Question

有機物A燃燒只生成CO、H O兩種產(chǎn)物，A分子中，碳、氫的質(zhì)量分數(shù)依次為w（C）=50.0%、w（H）=5.6%，A的相對分子質(zhì)量為72．A還能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化（其中H分子中含有7個原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)）：


回答下列問題：
（1）寫出A的分子式：

 

．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

，H的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）寫出圖中下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→C

 

反應(yīng)，B→D

 

反應(yīng)；E→F

 

反應(yīng)．
（4）寫出圖中F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出兩種屬于鏈狀結(jié)構(gòu)的A的同分異構(gòu)體：

 

、

 

．

Answer 1

分析：有機物A燃燒只生成CO、H₂O兩種產(chǎn)物，A分子中，碳、氫的質(zhì)量分數(shù)依次為w（C）=50.0%、w（H）=5.6%，C、H兩元素的質(zhì)量分數(shù)之和小于100%，故還含有O元素，A的相對分子質(zhì)量為72，則分子中N（C）=

72×50%

12

=3，N（H）=

72×5.6%

1

=4，N（O）=

72-36-4

16

=2，則A的分子式為C₃H₄O₂．由轉(zhuǎn)化關(guān)系與反應(yīng)條件可知H應(yīng)是E、D發(fā)生酯化反應(yīng)得到，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B、C，二者水解再酸化可得D、E，E、D中都含有羧基、羥基，則A為CH₂=CH-COOH，E能發(fā)生催化氧化生成F，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故F含有-CHO，則E為HOCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為OHCCH₂COOH、G為NH₄OOCCH₂COONH₄，逆推可得C為BrCH₂CH₂COOH．則B為CH₃CHBrCOOH、D為CH₃CH（OH）COOH，E、D發(fā)生酯化反應(yīng)得到H為，據(jù)此解答．

解答：解：有機物A燃燒只生成CO、H₂O兩種產(chǎn)物，A分子中，碳、氫的質(zhì)量分數(shù)依次為w（C）=50.0%、w（H）=5.6%，C、H兩元素的質(zhì)量分數(shù)之和小于100%，故還含有O元素，A的相對分子質(zhì)量為72，則分子中N（C）=

72×50%

12

=3，N（H）=

72×5.6%

1

=4，N（O）=

72-36-4

16

=2，則A的分子式為C₃H₄O₂．由轉(zhuǎn)化關(guān)系與反應(yīng)條件可知H應(yīng)是E、D發(fā)生酯化反應(yīng)得到，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B、C，二者水解再酸化可得D、E，E、D中都含有羧基、羥基，則A為CH₂=CH-COOH，E能發(fā)生催化氧化生成F，F(xiàn)可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故F含有-CHO，則E為HOCH₂CH₂COOH，F(xiàn)為OHCCH₂COOH、G為NH₄OOCCH₂COONH₄，逆推可得C為BrCH₂CH₂COOH．則B為CH₃CHBrCOOH、D為CH₃CH（OH）COOH，E、D發(fā)生酯化反應(yīng)得到H為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₃H₄O₂，故答案為：C₃H₄O₂；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH-COOH，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：CH₂=CH-COOH；；
（3）A→C屬于加成反應(yīng)，B→D取代反應(yīng)，E→F屬于氧化反應(yīng)，故答案為：加成；取代；氧化；
（4）F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式：OHCCH₂COOH+2[Ag（NH₃）₂]OH

加熱

NH₄OOCCH₂COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O，
故答案為：OHCCH₂COOH+2[Ag（NH₃）₂]OH

加熱

NH₄OOCCH₂COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O；
（5）屬于鏈狀結(jié)構(gòu)的CH₂=CH-COOH的同分異構(gòu)體為：CH₂=CH-OOCH、OHC-CH₂-CHO，故答案為：CH₂=CH-OOCH；OHC-CH₂-CHO．

點評：本題考查有機物的推斷，掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)反應(yīng)的條件進行推斷，（4）中方程式書寫為易錯點，書寫容易中考慮醛基發(fā)生的反應(yīng)，忽略羧基與氨的反應(yīng)．