Question

11．乳酸乙酯（2-羥基丙酸乙酯）常用于調(diào)制果香型、乳香型食用和酒用香精．為了在實(shí)驗(yàn)室制取乳酸乙酯，某研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)首先查閱資料，獲得下列信息：
①部分物質(zhì)的沸點(diǎn)：

物  質(zhì)	水	乙醇	乳酸	苯	乳酸乙酯
沸點(diǎn)/℃	100	78.4	122	80.10	154

②乳酸乙酯易溶于苯、乙醇；水、乙醇、苯的混合物在64.85℃時(shí)，能按一定的比例以共沸物的形式一起蒸發(fā)．
該研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)擬采用如圖所示（未畫全）的主要裝置制取乳酸乙酯，其主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：
第一步：在三頸燒瓶中加入0.1mol無水乳酸、過量的65.0mL無水乙醇、一定量的苯、沸石…；裝上油水分離器和冷凝管，緩慢加熱回流至反應(yīng)完全．
第二步：將三頸燒瓶中液體倒入盛有過量某試劑的燒杯中，攪拌并分出有機(jī)相后，再用水洗．
第三步：將無水CaCl₂加入到水洗后的產(chǎn)品中，過濾、蒸餾．
（1）第一步操作中，還缺少的試劑是濃硫酸；加入苯的目的是形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行；實(shí)驗(yàn)過程中，酯化反應(yīng)進(jìn)行完全的標(biāo)志是油水分離器中液體不再增加．
（2）第二步中證明“水洗”已經(jīng)完成的實(shí)驗(yàn)方案是測(cè)定水洗液的pH至7．
（3）第三步可以得到較純凈的乳酸乙酯，為獲得更純凈的乳酸乙酯，可采用層析法．
（4）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為乳酸乙酯，乳酸乙酯分子核磁共振氫譜中有5個(gè)峰．

Answer 1

分析 本題是利用乙醇和乳酸的酯化反應(yīng)制取乳酸乙酯的實(shí)驗(yàn)探究，涉及實(shí)驗(yàn)原理酯化反應(yīng)需要濃硫酸作催化劑，且此反應(yīng)為可逆反應(yīng)，可以通過減少生成促進(jìn)平衡正向移動(dòng)，還考查了酯化進(jìn)行完全的標(biāo)志可通過觀察生成物的量不再增加來確實(shí)，以及反應(yīng)后混合物分離提純，最后還根據(jù)乳酸乙酯的結(jié)構(gòu)中等效氫來判斷乳酸乙酯分子核磁共振氫譜的特征，
（1）酯化反應(yīng)過程中需要添加濃硫酸作催化劑和吸水劑，反應(yīng)混合物中添加苯易于形成共沸物，促進(jìn)平衡的移動(dòng)，可根據(jù)生成物中油層的量變化來判斷反應(yīng)進(jìn)行程度；
（2）水洗的目的主要是除去催化作用的硫酸，因此洗滌液顯酸性；
（3）利用粗產(chǎn)品中各組分物理化學(xué)性質(zhì)的差異來進(jìn)行分離；
（4）可先判斷乳酸乙酸分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子即等效氫，從而確定核磁共振氫譜中有幾個(gè)峰．

解答 解：（1）酯化反應(yīng)利用濃硫酸作催化劑和吸水劑，故缺少濃硫酸，酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，混合物中添加苯可形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行，如果收集裝置中液體的量不再再增加說明反應(yīng)已經(jīng)完全，故答案為：濃硫酸；形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行；油水分離器中液體不再增加；
（2）最后一次洗滌液不顯酸性，可說明洗滌完全，因此只要測(cè)定一下最后一次水洗液的pH到7即可判斷，故答案為：測(cè)定水洗液的pH至7；
（3）通過層析進(jìn)行分離得到更純凈的乳酸乙酯，故答案為：層析；
（4）乳酸乙酯分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，乳酸乙酯分子核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查酯化反應(yīng)的原理及混合物的分離與提純，屬基礎(chǔ)性考查，難度較低，建議學(xué)生重視雙基的復(fù)習(xí)，以不變應(yīng)萬變．