【題目】退熱冰之稱的乙酰苯胺具有退熱鎮(zhèn)痛作用,是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥,純乙酰苯胺是一種白色有光澤片狀結(jié)晶,不僅本身是重要的藥物,而且是磺胺類藥物的原料,可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體。實(shí)驗(yàn)室用苯胺與乙酸合成乙酰苯胺的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如圖(夾持及加熱裝置略)

+CH3COOH+H2O

注:①苯胺與乙酸的反應(yīng)速率較慢,且反應(yīng)是可逆的。

②苯胺易氧化,加入少量鋅粉,防止苯胺在反應(yīng)過程中氧化。

③刺形分餾柱的作用相當(dāng)于二次蒸餾,用于沸點(diǎn)差別不太大的混合物的分離。

可能用到的有關(guān)性質(zhì)如下:(密度單位為g/cm3)

名稱

相對(duì)分子質(zhì)量

性狀

密度/gcm3

熔點(diǎn)/

沸點(diǎn)/

溶解度

g/100g水

g/100g乙醇

苯胺

93.12

棕黃色油狀液體

1.02

-6.3

184

微溶

冰醋酸

60.052

無色透明液體

1.05

16.6

117.9

乙酰苯胺

135.16

無色片狀晶體

1.21

155~156

280~290

溫度高,溶解度大

較水中大

合成步驟:

50mL圓底燒瓶中加入10mL新蒸餾過的苯胺和15mL冰乙酸(過量)及少許鋅粉(0.1g)。用刺形分餾柱組裝好分餾裝置,小火加熱10min后再升高加熱溫度,使蒸氣溫度在一定范圍內(nèi)浮動(dòng)1小時(shí)。在攪拌下趁熱快速將反應(yīng)物以細(xì)流倒入100mL冷水中冷卻。待乙酰苯胺晶體完全析出時(shí),用布氏漏斗抽氣過濾,洗滌,以除去殘留酸液,抽干,即得粗乙酰苯胺。

分離提純:

將粗乙酰苯胺溶于300mL熱水中,加熱至沸騰。放置數(shù)分鐘后,加入約0.5g粉未狀活性炭,用玻璃棒攪拌并煮沸10min,然后進(jìn)行熱過濾,結(jié)晶,抽濾,晾干,稱量并計(jì)算產(chǎn)率。

(1)由于冰醋酸具有強(qiáng)烈刺激性,實(shí)驗(yàn)中要在__內(nèi)取用,加入過量冰醋酸的目的是__。

(2)反應(yīng)開始時(shí)要小火加熱10min是為了__

(3)實(shí)驗(yàn)中使用刺形分餾柱能較好地提高乙酰苯胺產(chǎn)率,試從化學(xué)平衡的角度分析其原因:__。

(4)反應(yīng)中加熱方式可采用__(水浴”“油浴"直接加熱”),蒸氣溫度的最佳范圍是__(填字母代號(hào))。

a100~105 b117.9~184 c280~290

(5)判斷反應(yīng)基本完全的現(xiàn)象是__,洗滌乙酰苯胺粗品最合適的試劑是__(填字母代號(hào))。

a.用少量熱水洗 b.用少量冷水洗

c.先用冷水洗,再用熱水洗 d.用酒精洗

(6)分離提純乙酰苯胺時(shí),在加入活性炭脫色前需放置數(shù)分鐘,使熱溶液稍冷卻,其目的是__,若加入過多的活性炭,使乙酰苯胺的產(chǎn)率__(偏大”“偏小無影響”)

(7)該實(shí)驗(yàn)最終得到純品7.36g,則乙酰苯胺的產(chǎn)率是__%(結(jié)果保留一位小數(shù))。

【答案】通風(fēng)櫥 促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,提高苯胺的轉(zhuǎn)化率 讓苯胺與乙酸反應(yīng)成鹽 使用刺形分餾柱可以很好地將沸點(diǎn)差別不太大的乙酸和水分開,只將生成的水蒸出,使平衡向生成乙酸苯胺的方向移動(dòng),乙酸又可以回流到燒瓶?jī)?nèi)繼續(xù)反應(yīng),從而提高乙酰苯胺的產(chǎn)率 油浴 a 冷凝管中不再有液滴流下 b 防止暴沸 偏小 49.7

【解析】

(1)由于冰醋酸具有強(qiáng)烈刺激性,實(shí)驗(yàn)中要防止其擴(kuò)散到室內(nèi)空氣中,過量加入反應(yīng)物(冰醋酸)的目的,應(yīng)從平衡移動(dòng)考慮。

(2)反應(yīng)開始時(shí)要小火加熱10min,主要是讓反應(yīng)物充分反應(yīng)。

(3)實(shí)驗(yàn)中使用刺形分餾柱,可提高乙酰苯胺產(chǎn)率,則應(yīng)從反應(yīng)物的利用率和平衡移動(dòng)兩個(gè)方面分析原因。

(4)反應(yīng)中加熱溫度超過100℃,不能采用水。徽舭l(fā)時(shí),應(yīng)減少反應(yīng)物的揮發(fā)損失。

(5)判斷反應(yīng)基本完全,則基本上看不到反應(yīng)物產(chǎn)生的現(xiàn)象;乙酰苯胺易溶于酒精,在熱水中的溶解度也比較大,由此可確定洗滌粗品最合適的試劑。

(6)熱溶液中加入冷物體,會(huì)發(fā)生暴沸;活性炭有吸附能力,會(huì)吸附有機(jī)物。

(7)計(jì)算乙酰苯胺的產(chǎn)率時(shí),應(yīng)先算出理論產(chǎn)量。

(1)由于冰醋酸具有強(qiáng)烈刺激性,易擴(kuò)散到室內(nèi)空氣中,損害人的呼吸道,所以實(shí)驗(yàn)中要在通風(fēng)櫥內(nèi)取用;苯胺與冰醋酸的反應(yīng)為可逆反應(yīng),加入過量冰醋酸的目的,促進(jìn)平衡正向移動(dòng),提高苯胺的轉(zhuǎn)化率。答案為:通風(fēng)櫥;促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,提高苯胺的轉(zhuǎn)化率;

(2)可逆反應(yīng)進(jìn)行比較緩慢,需要一定的時(shí)間,且乙酸與苯胺反應(yīng)是先生成鹽,后發(fā)生脫水反應(yīng),所以反應(yīng)開始時(shí)小火加熱10min,是為了讓苯胺與乙酸反應(yīng)成鹽。答案為:讓苯胺與乙酸反應(yīng)成鹽;

(3)反應(yīng)可逆,且加熱過程中反應(yīng)物會(huì)轉(zhuǎn)化為蒸氣,隨水蒸氣一起蒸出,實(shí)驗(yàn)中使用刺形分餾柱,可將乙酸、苯胺的蒸氣冷凝,讓其重新流回反應(yīng)裝置內(nèi),同時(shí)將產(chǎn)物中的水蒸出,從而提高乙酰苯胺的產(chǎn)率,從化學(xué)平衡的角度分析其原因是:使用刺形分餾柱可以很好地將沸點(diǎn)差別不太大的乙酸和水分開,只將生成的水蒸出,使平衡向生成乙酸苯胺的方向移動(dòng),乙酸又可以回流到燒瓶?jī)?nèi)繼續(xù)反應(yīng),從而提高乙酰苯胺的產(chǎn)率。答案為:使用刺形分餾柱可以很好地將沸點(diǎn)差別不太大的乙酸和水分開,只將生成的水蒸出,使平衡向生成乙酸苯胺的方向移動(dòng),乙酸又可以回流到燒瓶?jī)?nèi)繼續(xù)反應(yīng),從而提高乙酰苯胺的產(chǎn)率;

(4)反應(yīng)中需要將生成的水蒸出,促進(jìn)平衡正向移動(dòng),提高產(chǎn)率。水的沸點(diǎn)是100℃,而冰醋酸的沸點(diǎn)為117.9℃,溫度過高會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)物的揮發(fā),溫度過低反應(yīng)速率太慢,且不易除去水,所以加熱溫度應(yīng)介于水與乙酸的沸點(diǎn)之間,不能采用水浴反應(yīng),加熱方式可采用油浴,最佳溫度范圍是a。答案為:油;a;

(5)不斷分離出生成的水,可以使反應(yīng)正向進(jìn)行,提高乙酰苯胺的產(chǎn)率,反應(yīng)基本完全時(shí),冷凝管中不再有液滴流下;乙酰苯胺易溶于酒精和熱水,所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量的冷水洗,以減少溶解損失。答案為:冷凝管中不再有液滴流下;b;

(6)分離提純乙酰苯胺時(shí),若趁熱加入活性炭,溶液會(huì)因受熱不均而暴沸,所以在加入活性炭脫色前需放置數(shù)分鐘,使熱溶液稍冷卻,其目的是防止暴沸,若加入過多的活性炭,則會(huì)吸附一部分乙酰苯胺,使乙酰苯胺的產(chǎn)率偏小。答案為:防止暴沸;偏;

(7)苯胺的物質(zhì)的量為=0.11mol,理論上完全反應(yīng)生成乙酰苯胺的質(zhì)量為0.11mol×135.16g/mol=14.8g,該實(shí)驗(yàn)最終得到純品7.36g,則乙酰苯胺的產(chǎn)率是=49.7%。答案為:49.7。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】設(shè)NA為阿伏伽德羅常數(shù)的值,則下列說法正確的是

A. 0.4mol AgNO3受熱完全分解(2AgNO32Ag+2NO2↑+O2↑),用排水法最終收集到氣體的分子數(shù)為0.2NA

B. 6.4g CaC2中含有的離子總數(shù)目為0.3NA

C. 1 mol FeI2與一定量氯氣反應(yīng)時(shí),若已知有1mol Fe2+被氧化則轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為3NA

D. 1mol 苯和苯甲酸的混合物完全燃燒時(shí)消耗O2的分子數(shù)為7.5NA

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】已知:+CH2=CH-M+HXX為鹵原子,M為烴基或含酯基的取代基等).由有機(jī)物A合成G(香豆素)的路線如下:

(1)寫出C中的含氧官能團(tuán)的名稱__,F→G的反應(yīng)類型是__;

(2)寫出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_______;

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__

(4)F有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____;

Ⅰ.分子中除苯環(huán)外,無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu);

Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基;

Ⅲ..能發(fā)生水解反應(yīng),不能與金屬Na反應(yīng);

Ⅳ.能與新制的CuOH2按物質(zhì)的量之比12發(fā)生反應(yīng);

(5)二氫香豆素()常用作香豆素的替代品.鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體()需要用到的試劑有:NaOH溶液________、________

(6)已知:R、R′為烴基),請(qǐng)寫出以苯、丙烯(CH2═CHCH3)為原料制備的合成路線流程圖____________(無機(jī)試劑任選).合成路線流程圖示例如下:H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】2﹣羥基異丁酸乙酯能溶于水,是一種應(yīng)用于有機(jī)合成和藥物制造的化工原料。

(1)2﹣羥基異丁酸乙酯的分子式為_________,不同化學(xué)環(huán)境的氫在核磁共振氫譜圖中有不同的吸收峰,則2﹣羥基異丁酸乙酯有_________個(gè)吸收峰;

(2)①②的反應(yīng)類型分別為_________,_________;

(3)已知I為溴代烴,I→B的化學(xué)方程式為_________;

(4)縮聚產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________

(5)下列關(guān)于的說法正確的有_________(雙選,填字母);

A.后者遇到FeCl3溶液顯紫色,而前者不可

B.兩者都可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2

C.兩者都可以與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng),當(dāng)兩者物質(zhì)的量相等時(shí),消耗氫氧化鈉的量不相等

D.兩者都可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】已知有機(jī)物ANaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D。C與乙烯混合在催化劑作用下可反應(yīng)生成的高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化,后加AgNO3溶液有白色沉淀生成,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為(  )

A. B. C. CH3CH2CH2ClD.

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象能得出相應(yīng)結(jié)論的是

選項(xiàng)

實(shí)驗(yàn)操作

現(xiàn)象

結(jié)論

A

緩慢通入滴有酚酞的NaOH溶液中

溶液紅色褪去

具有漂白性

B

分別向盛有溶液的a、b試管中滴加淀粉溶液和溶液

a中溶液變藍(lán),b中產(chǎn)生黃色沉淀

能電離出

C

向淀粉溶液中加入稀硫酸并加熱,再加入銀氨溶液,水浴加熱

未見有銀鏡產(chǎn)生

淀粉沒有水解

D

向無水乙醇中加入濃硫酸,加熱,產(chǎn)生的氣體通入酸性溶液

溶液紫色褪去

氣體中含有乙烯

A.AB.BC.CD.D

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】下列圖示與對(duì)應(yīng)的敘述相符的是

A.1表示鹽酸滴加到0.1 mol·L1某堿溶液得到的滴定曲線,用已知濃度鹽酸滴定未知濃度該堿時(shí)最好選取酚酞作指示劑。

B.2表示已達(dá)平衡的某反應(yīng),在t0時(shí)改變某一條件后反應(yīng)速率隨時(shí)間變化,則改變的條件一定是加入催化劑。

C.3表示工業(yè)上用CO生產(chǎn)甲醇的反應(yīng)CO(g)2H2(g)CH3OH(g),該反應(yīng)的ΔH=91kJ/mol。

D.4表示物質(zhì)的量之比為2∶3的鎂和鋁分別與過量稀硫酸反應(yīng)時(shí),產(chǎn)生氣體的體積(V)與時(shí)間(t)的關(guān)系。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示:

關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述正確的是(  )

A.分子式為C16H13O9

B.1 mol咖啡鞣酸可與含8 mol NaOH的溶液反應(yīng)

C.能使酸性KMnO4溶液褪色,說明分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵

D.與濃溴水能發(fā)生兩種類型的反應(yīng)

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

【題目】(1)已知下表數(shù)據(jù):

化學(xué)式

電離平衡常數(shù)(25℃)

HCN

K=5.0×10-10

CH3COOH

K=1.8×10-5

H2CO3

K1=4.4×10-7 ,K2=4.7×10-11

25℃時(shí),等濃度的四種溶液:a.NaCN溶液 b.Na2CO3溶液 c.CH3COONa溶液 d.NaHCO3溶液,pH由大到小的順序?yàn)?/span>_______(填序號(hào))。

0.2mol/LHCN溶液和0.1mol/LNaOH溶液等體積混合后,溶液顯堿性,則c(HCN)、c(H+)、c(OH-)、c(CN-)、c(Na+)濃度排序?yàn)?/span>_______,c(HCN)+c(CN-)_____(填“>”、“<”“=”)0.1mol/L。

相同條件下,取等體積等pHa.HCN溶液 b. CH3COOH溶液 c.H2CO3溶液,各稀釋100 倍,稀釋后的溶液,其pH大小關(guān)系為_______(填序號(hào))。

25℃時(shí),將體積為Va,pH = 13的某一元強(qiáng)堿與體積為Vb,pH=2的某二元強(qiáng)酸混合,若所得溶液的pH=11,則Va:Vb=________。

(2)溫度為T℃時(shí)水的離子積常數(shù)為Kw,該溫度下,將濃度為amol/LH2SO4bmol/L的一元堿AOH等體積混合。則可判斷溶液呈中性的是_______(填序號(hào))。

①混合溶液的pH=7 c(SO42-)=c(A+)

③混合溶液中c(H+)c(OH-)=Kw 混合溶液中c(OH-)=

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