Question

【題目】A(C6H6O)是一種重要的化工原料，廣泛用于制造樹(shù)脂、醫(yī)藥等。

Ⅰ．以A、B為原料合成扁桃酸衍生F的路線如下。

(1)A的名稱(chēng)是____；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。

(2)C()中①～③羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是____。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。

(4)寫(xiě)出F與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。

(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

Ⅱ．以A為原料合成重要的醫(yī)藥中間體K的路線如下。

(6)G→H的反應(yīng)類(lèi)型是__________。

(7)一定條件下，K與G反應(yīng)生成、H和水，化學(xué)方程式是__________。

Answer 1

【答案】苯酚 OHC—COOH ③>①>② 還原反應(yīng) 3+3++H2O

【解析】

I.A與B發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生C，根據(jù)A的分子式(C6H6O)及C的結(jié)構(gòu)可知A是苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B是OHC-COOH，C與CH3OH在濃硫酸催化下，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D為，D與濃氫溴酸再發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F為；若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，說(shuō)明2個(gè)分子的C也可以發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生1個(gè)酯環(huán)，得到化合物E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

II.A是苯酚，A與濃硝酸發(fā)生苯環(huán)上鄰位取代反應(yīng)產(chǎn)生G是，G發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生H為，H與丙烯醛CH2=CH-CHO發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，與濃硫酸在加熱時(shí)反應(yīng)形成K：。

I.根據(jù)上述推斷可知：A是，B是OHC-COOH，D是，E是F是。

II.根據(jù)上述推斷可知G為，H為。

(1)A是，名稱(chēng)為苯酚；B是乙醛酸，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHC-COOH；

(2)羧酸的酸性大于苯酚，苯酚的酸性大于醇羥基，因此在物質(zhì)C()中①～③羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是③>①>②；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;

(4)F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的酯基與NaOH發(fā)生酯的水解反應(yīng)產(chǎn)生羧酸鈉和CH3OH、酚羥基可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生酚鈉、H2O，含有的Br原子可以與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，Br原子被羥基取代，產(chǎn)生的HBr與NaOH也能發(fā)生中和反應(yīng)，因此F與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：+3NaOH+CH3OH+NaBr+H2O；

(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(6) G為，H為。G→H的反應(yīng)類(lèi)型是硝基被還原為氨基的反應(yīng)，所以反應(yīng)類(lèi)型是還原反應(yīng)；

(7)在一定條件下與發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生、、H2O，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，可得3+3++H2O。