Question

7．A是一種重要的化工原料，由A可合成多種有機(jī)物．如圖是由A合成鈴蘭醛的一種路線（部分試劑和條件未注明）：

已知：
i．R-Cl+$\stackrel{催化劑}{→}$+HCl
ii．R₂-CHO+R₂-CH₂-CHO$→_{△}^{NaOH溶液}$
請(qǐng)回答：
（1）A的化學(xué)名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基-1-丙烯由A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫(xiě)出G發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）由H生成鈴蘭醛的反應(yīng)條件及試劑是銅或銀、加熱、氧氣．
（5）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有21種（不考慮立體異構(gòu)），請(qǐng)寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
a．苯環(huán)上的只有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位
b．遇FeCl₃溶液顯紫色
c．除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

Answer 1

分析 由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、C的分子式可知，反應(yīng)類似已知i中取代反應(yīng)反應(yīng)，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生還原反應(yīng)得F，結(jié)合F的分子式可知F為，F(xiàn)到G發(fā)生類似已知ii的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，據(jù)此答題．

解答 解：由A、B的分子式判斷A到B的反應(yīng)是加成反應(yīng)，由B、C的分子式可知，反應(yīng)類似已知i中取代反應(yīng)反應(yīng)，由C被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CCl，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為，E發(fā)生還原反應(yīng)得F，結(jié)合F的分子式可知F為，F(xiàn)到G發(fā)生類似已知ii的反應(yīng)，結(jié)合鈴蘭醛的結(jié)構(gòu)，可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G到鈴蘭醛的轉(zhuǎn)化中碳碳雙鍵被消除，則G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H再發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，
（1）A為CH₂=C（CH₃）₂，A的化學(xué)名稱為2-甲基-1-丙烯，根據(jù)上面分析可知，由A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)上面分析可知，E為，
故答案為：；
（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式 ，
故答案為：；
（4）H為，H發(fā)生催化氧化生成鈴蘭醛，所以由H生成鈴蘭醛的反應(yīng)條件銅或銀、加熱，試劑是氧氣，
故答案為：銅或銀、加熱、氧氣；
（5）F為，根據(jù)條件a．苯環(huán)上的只有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位，b．遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，c．除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則符合條件的F的同分異構(gòu)體為酚羥基的對(duì)位上連有碳鏈結(jié)構(gòu)為，所以共有21種，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：21；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，難度中等．