Question

瑞士化學(xué)家米勒因合成DDT于1948年獲得諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。在第二次世界大戰(zhàn)中的1944年，美國在意大利的許多士兵因使用DDT來撲滅傳染斑疹傷寒流行病人身上的虱子而避免喪生。聯(lián)合國世界衛(wèi)生組織曾評(píng)價(jià)說：“單獨(dú)從瘧疾病者，DDT可能拯救了5000萬生命�！钡�進(jìn)一步的觀察和研究表明，DDT是一種難降解的有毒化合物，進(jìn)入人體內(nèi)可引起慢性中毒。我國已于1983年停止生產(chǎn)和使用。

(1)殺蟲劑“1605”本身對(duì)人畜毒性遠(yuǎn)強(qiáng)于DDT，但DDT已被禁用，而“1605”尚未禁用，這是因?yàn)開_______________________________________________________________________

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由結(jié)構(gòu)分析知：“1605”在使用過程中，不能與________物質(zhì)混合使用，否則會(huì)因________________________________________________________________________。

(2)DDT可以用電石為原料經(jīng)以下途徑而制得：

①寫出④⑤⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式。

②DDT有毒性，國際上已禁止使用，因?yàn)樗�在�?dòng)物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為一種使動(dòng)物生長失調(diào)的物質(zhì)(結(jié)構(gòu)如下面所示結(jié)構(gòu)式)。在實(shí)驗(yàn)室也可實(shí)現(xiàn)這種轉(zhuǎn)化，表示這種轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________

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Answer 1

【答案】

(1)“1605”在環(huán)境中降解酶作用下易從P—O處降解為毒性小、不殘存的物質(zhì)(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它長期滯留于動(dòng)物體或食物鏈內(nèi)(相似相溶)，危害性大　堿性　水解而失效

(2)①CH≡CH＋H₂OCH₃CHO；CH₃CHO＋3Cl₂―→CCl₃CHO＋3HCl；

【解析】

試題分析：(1) “1605”在環(huán)境中降解酶作用下易從P—O處降解為毒性小、不殘存的物質(zhì)(20天可消失一半)，而DDT不易降解，它長期滯留于動(dòng)物體或食物鏈內(nèi)(相似相溶)，危害性大；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，“1605”分子中存在與酯基類似的官能團(tuán)，因此在堿性條件下容易水解而失效。

(2) ①分析合成DDT的途徑并結(jié)合有機(jī)化學(xué)知識(shí)可知，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別是

CH≡CH＋H₂OCH₃CHO；CH₃CHO＋3Cl₂CCl₃CHO＋3HCl；

②DDT屬于鹵代烴，在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，從而實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

考點(diǎn)：考查常見農(nóng)藥的使用、危害、制備

點(diǎn)評(píng)：該題是中等難度的試題，試題貼近高考，針對(duì)性強(qiáng)，注重考查學(xué)生分析問題、解決問題的能力，該題的難點(diǎn)在于有機(jī)合成與推斷，有機(jī)物的合成是通過化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同類型、不同性質(zhì)的有機(jī)物。有機(jī)合成題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，需要學(xué)生在平時(shí)的學(xué)習(xí)和訓(xùn)練中注意積累和總結(jié)。