Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，D的化學(xué)名稱(chēng)為________。

(2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為________、________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。

(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。

(6)寫(xiě)出用2苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_________________________。

Answer 1

【答案】(1) 苯乙炔 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)

(3) 4

(4)

(5) 、、、、 (任選三種)

【解析】B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成 (C)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成 (B)，顯然反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (D)經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反應(yīng)原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱(chēng)為苯乙炔。(2)反應(yīng)①是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng)；反應(yīng)③中轉(zhuǎn)化為，生成了碳碳三鍵，故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗 4 mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)原理及原子守恒寫(xiě)出化學(xué)方程式：

。

(5)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，F需滿(mǎn)足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)Cl原子；ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱(chēng)性，分子中含有2個(gè)—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對(duì)位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、、等。

(6)2苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 (D)。