Question

16．（1）常溫常壓下，烷烴同系物中一氯代物僅有一種的氣態(tài)烴有若干種．其名稱分別為：甲烷、乙烷．
（2）某烴的分子式為C₁₀H₁₄，它既不能使溴水反應(yīng)褪色，又不能使酸性KMnO₄溶液褪色．該烴的核磁共振氫譜中僅有四組吸收峰．試寫出其結(jié)構(gòu)簡式C₆H₅C（CH₃）₃．
（3）某藥物中間體的分子式為C₈H₁₀O₂，且滿足以下條件
a、屬于芳香烴化合物
b、核磁共振氫譜（PMR）中有3組不同的吸收峰，且面積之比為2：4：4
c、能與Na反應(yīng)生成H₂
①該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．
②寫出該有機(jī)物在Cu為催化劑下被氧氣氧化的方程式+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O．
（4）僅用一種試劑就可區(qū)分：甲苯、溴苯、苯乙烯、苯酚溶液四種有機(jī)物，該試劑是C．
A．FeCl₃溶液B．KMnO₄C．溴水D．水
（5）發(fā)生反應(yīng)為①②③④⑤⑥

①取代反應(yīng)  ②加成反應(yīng)  ③消去反應(yīng)  ④氧化反應(yīng)  ⑤還原反應(yīng)  ⑥加聚反應(yīng)．

Answer 1

分析 （1）烷烴同系物中一氯代物僅有一種的氣態(tài)烴，碳原子個(gè)數(shù)小于4，只有一種H；
（2）該烴的分子式符合CnH2n-6的通式，它不能使溴水褪色，但可使KMnO₄酸性溶液褪色，所以含有苯環(huán)；根據(jù)題意知，該分子含有丁烷烷基，所以只判斷丁烷烷基的同分異構(gòu)體即可；丁烷烷基的碳鏈同分異構(gòu)體有：苯的同系物中與苯環(huán)相連的C原子上必須含有H原子，才可被酸性高錳酸鉀氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，該烴的核磁共振氫譜中僅有四組吸收峰，只有4種位置的H；
（3）有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為；
（4）甲苯、溴苯均不溶于水，但密度不同；苯乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯酚溶液與溴水反應(yīng)生成白色沉淀；
（5）有機(jī)物中含碳碳雙鍵、-OH、-COOH、-Cl、-COOC-，結(jié)合烯烴、醇、羧酸、鹵代烴、酯的性質(zhì)來解答．

解答 解：（1）烷烴同系物中一氯代物僅有一種的氣態(tài)烴，碳原子個(gè)數(shù)小于4，只有一種H，只有甲烷、乙烷符合，故答案為：甲烷、乙烷；
（2）該烴的分子式符合CnH2n-6的通式，它不能使溴水褪色，但可使KMnO₄酸性溶液褪色，所以含有苯環(huán)；不能被酸性高錳酸鉀氧化，不與溴水反應(yīng)，該烴的核磁共振氫譜中僅有四組吸收峰，只有4種位置的H可知，該分子含有丁烷烷基，丁烷烷基為-C（CH₃）₃，其結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅C（CH₃）₃，故答案為：C₆H₅C（CH₃）₃；
（3）有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，且面積之比為2：4：4，故C為，該有機(jī)物在Cu為催化劑下被氧氣氧化的方程式為+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O，
故答案為：；+O₂$→_{△}^{Cu}$+2H₂O；
（4）A．氯化鐵溶液不能鑒別溴苯、苯乙烯，故A不選；
B．高錳酸鉀不能鑒別甲苯、苯乙烯、苯酚，均褪色，故B不選；
C．甲苯、溴苯、苯乙烯、苯酚溶液四種有機(jī)物分別與溴水混合的現(xiàn)象為：分層后有機(jī)層在上層、分層后有機(jī)層在下層、溴水褪色、白色沉淀，現(xiàn)象不同，可鑒別，故C選；
D．水不能鑒別溴苯、苯乙烯，故D不選；
故選C；
（5）有機(jī)物中含碳碳雙鍵可加成、氧化、還原、加聚反應(yīng)，含-OH、-COOH、-Cl、-COOC-均可發(fā)生取代反應(yīng)，含-OH可發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：①②③④⑤⑥．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，綜合性較強(qiáng)，題目難度不大．