Question

已知某有機(jī)物的式量為58，根據(jù)下列條件，回答：
（1）若該有機(jī)物為烴，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃．

．
（2）若為含氧衍生物，且分子中有-CH₃，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（任寫(xiě)2種）

CH₃CH₂CHO或CH₃COCH₃

．
（3）若分子中無(wú)-CH₃，又無(wú)-OH，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OHCCHO

．
（4）分子中有-OH，無(wú)C=C，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)商余法來(lái)確定有機(jī)物的分子式，令烴的組成為CnHm，利用

Mr

12

=n…m，若H原子數(shù)目比較少可以利用減C加H法，減少1個(gè)C原子增加12個(gè)H原子，以保證相對(duì)分子質(zhì)量不變，據(jù)此判斷分子組成，再寫(xiě)出可能的異構(gòu)體．
（2）設(shè)該分子中含有一個(gè)氧原子，根據(jù)C，H，O的原子量有如下的等量關(guān)系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依據(jù)這些等量關(guān)系進(jìn)行代換，根據(jù)（1）中的分子式，書(shū)寫(xiě)出含有1個(gè)O原子的分子式，再結(jié)合結(jié)構(gòu)要求進(jìn)行書(shū)寫(xiě)．
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，-CHO相對(duì)分子質(zhì)量之和為29，故分子中含有兩個(gè)-CHO可以滿足條件．
（4）設(shè)該分子中含有一個(gè)氧原子，根據(jù)（1）中的分子式書(shū)，再結(jié)合結(jié)構(gòu)要求進(jìn)行書(shū)寫(xiě)．

解答：解：（1）有機(jī)物的式量為58，且是烴，所以

58

12

=4…10，所以分子為C₄H₁₀，故該烴為烷烴，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃．
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃或CH₃CH（CH₃）CH₃．
（2）根據(jù)C，H，O的原子量有如下的等量關(guān)系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依據(jù)這些等量關(guān)系進(jìn)行代換．設(shè)該分子中含有一個(gè)氧原子，則分子式為C₃H₆O，若分子中存在1個(gè)雙鍵，分子中有-CH₃，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO或CH₃COCH₃等．
故答案為：CH₃CH₂CHO或CH₃COCH₃．
（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，-CHO相對(duì)分子質(zhì)量之和為29，故兩個(gè)-CHO可以滿足條件，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCHO．
故答案為：OHCCHO．
（4）根據(jù)C，H，O的原子量有如下的等量關(guān)系：C～12H，O～CH₄，3O～4C，依據(jù)這些等量關(guān)系進(jìn)行代換．設(shè)該分子中含有一個(gè)氧原子，則分子式為C₃H₆O，分子中有1個(gè)-OH，無(wú)C=C，則分子中存在環(huán)狀，符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的判斷，難度較大，關(guān)鍵利用相對(duì)分子質(zhì)量首先判斷烴的分子式，利用等量關(guān)系進(jìn)行代換書(shū)寫(xiě)可能的分子式，再結(jié)合結(jié)構(gòu)要求判斷．