Question

【題目】化合物H的分子中含有醛基和酯基。H可以用C和F在一定條件下合成（如圖）：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2。

②RCH2COOH。

③化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。

④通常同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。

（1）A的名稱為___。

（2）D的官能團(tuán)名稱為___。

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為__，⑦的反應(yīng)類型為___。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

（5）H在一定條件下反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式為___。

（6）F的同系物G比F相對(duì)分子質(zhì)量大14，G的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，共有__種（不考慮立體異構(gòu)）。其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為3：2：2：1，寫(xiě)出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。

Answer 1

【答案】2-甲基丙酸 羥基（酚羥基） +2NaOH+NaBr+2H2O 取代反應(yīng) n 12

【解析】

A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明A中含有羧基，為一元羧酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBrCOOH，B與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)再酸化后得到C，C為CH2=C(CH3)COOH，C與F反應(yīng)生成的H中有酯基和醛基，可知C與F發(fā)生發(fā)反應(yīng)是酯化反應(yīng)，則F中含有醛基，也有羥基能與C酯化，結(jié)合F的分子式為C7H6O2，可知F中有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)醛基、一個(gè)酚羥基；因此D中也有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)酚羥基，結(jié)合D分子式C7H8O，可知D中還有一個(gè)甲基，另外化合物D苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知苯環(huán)上的取代基為對(duì)位，則D的結(jié)構(gòu)為。

（1）根據(jù)題中信息，A的核磁共振氫譜中有三組峰；且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明A中含有羧基，為一元羧酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOH，則A的名稱為2-甲基丙酸，故答案為：2-甲基丙酸；

（2）由以上分析知D的結(jié)構(gòu)為，則D的官能團(tuán)名稱為羥基（酚羥基），故答案為：羥基（酚羥基）；

（3）在NaOH的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)得到C為CH2=C(CH3)COOH，則反應(yīng)②的化學(xué)方程式為

+2NaOH +NaBr+2H2O，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：. +2NaOH+NaBr+2H2O ； 取代反應(yīng)；

（4）由在NaOH的水溶液里水解并酸化得到的F為，故答案為：；

（5）和CH2=C(CH3)COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到的H為，一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為

；

（6）F的同系物G比F相對(duì)分子質(zhì)量大14，則G的分式為C8H8O2，其同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②不能使FeCl3溶液顯色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，則存在下列幾種情況：①苯環(huán)上有一個(gè)醛基和一個(gè)—CH2OH，存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3種；②苯環(huán)上有一個(gè)醛基和一個(gè)—OCH3，存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3種；③存在一個(gè)甲基和一個(gè)HCOO—基，存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3種；④存在一個(gè)甲基和一個(gè)—COOH基，存在鄰、對(duì)、間三個(gè)位置共3種；故滿足條件的同分異構(gòu)體共有12種；G的一個(gè)同分異構(gòu)體被酸性高錳酸鉀溶液氧化后核磁共振氫譜為兩組峰，且峰面積比為2:1，寫(xiě)出G的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，

故答案為： 12 ；；