Question

（14分）含撲熱息痛高分子藥物F具有長效性、穩(wěn)定性，毒副作用小，而且可以實(shí)現(xiàn)藥物的緩控釋。F的一種合成流程圖如下圖所示：

請回答下列問題：

（1）①是加成反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_______，B中官能團(tuán)的名稱是________。

（2）C的名稱是____________。反應(yīng)②~⑥中，屬于取代反應(yīng)的是_________。

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是__________________________。

（4）F與足量NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________。

 

Answer 1

（14分）

（1）CH3COCH3（2分） 碳碳雙鍵、羧基（2分）

（2）氯苯（或溴苯）（2分） ②③④⑤（2分）

（3） ＋  —→＋ HCl （3分）

（4）＋ 3nNaOH —→ ＋ n

＋ nCH3COONa ＋ nH2O（3分）

 

【解析】

試題分析：根據(jù)有機(jī)合成流程圖和所給信息，采用正向和逆向推導(dǎo)相結(jié)合的方法進(jìn)行分析，A與HCN通過加成反應(yīng)生成，因?yàn)榱u基不能連在碳碳雙鍵上，所以A不能為烯烴，應(yīng)為丙酮，CH3COCH3， 在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng)，生成的B為CH2=C(CH3)COOH，C經(jīng)過硝化反應(yīng)和水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為對硝基苯酚，所以C為—Cl或—Br，C在濃硫酸條件下與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成的D為Cl——NO2或Br——NO2，根據(jù)信息II，與發(fā)生取代反應(yīng)，生成的E為：，E發(fā)生加聚反應(yīng)，生成的F為：

（1）根據(jù)上述推斷，A不能為烯烴，應(yīng)為丙酮，結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COCH3；B為CH2=C(CH3)COOH，含有的官能團(tuán)名稱為：碳碳雙鍵、羧基。

（2）根據(jù)上述推斷，C為—Cl或—Br，名稱為氯苯（或溴苯）；②為取代反應(yīng)，③為取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為加聚反應(yīng)。

（3）根據(jù)信息II可寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：

 ＋  —→＋ HCl

（4）F發(fā)生酯基的水解反應(yīng)和類似信息III的反應(yīng)，所以化學(xué)方程式為：＋ 3nNaOH —→ ＋ n＋ nCH3COONa ＋ nH2O

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析與推斷、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫。