Question

8．2010年諾貝爾化學獎獲得者赫克、伊智根岸（美）和鈴木彰（日）在鈀催化交叉偶聯(lián)反應方面的研究，為化學家提供了更為精確、有效的工具，極大促進了制造復雜化學物質的可能性．已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應可以表示為：
下面是利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應，以烴A與苯為原料合成某個復雜分子L（相對質量不超過200）的過程，其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應分別形成H和G．

（1）寫出反應的反應類型：④消去反應  ⑥還原反應
（2）寫出反應需要的無機反應物、反應條件：①NaOH水溶液，加熱，⑤液溴，鐵粉；
（3）根據(jù)要求完成下列兩個空格：用系統(tǒng)命名法給物質A命名：3-甲基-1-丁烯；寫出物質L的結構簡式：
（4）寫出下列反應的化學方程式：C→D：；F→G：．
（5）H有多種同分異構體，請寫出一種符合下列條件的結構簡式：．
i．能發(fā)生水解反應       ii．分子中只含有兩個甲基        iii．不含環(huán)狀結構．

Answer 1

分析 根據(jù)K的結構為鄰位，則溴苯發(fā)生消化反應生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應生成J為，J與H發(fā)生脫水生成K，則根據(jù)K的結構可推知H為，因為F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應分別形成H和G，又由H的相對分子質量為100，F(xiàn)為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)B的相對分子質量141，則烴A的相對分子質量70，分子式為C₅H₁₀，B含有2個氯原子，又B（141）發(fā)生反應①生成C（104），由相對分子質量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成C，則C中含有2個羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應生成E，E又反應生成F，根據(jù)F的結構簡式，則C為，D為，E為，B為，A為，據(jù)此分析解答．

解答 解：根據(jù)K的結構為鄰位，則溴苯發(fā)生消化反應生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應生成J為，J與H發(fā)生脫水生成K，則根據(jù)K的結構可推知H為，因為F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應分別形成H和G，又由H的相對分子質量為100，F(xiàn)為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)B的相對分子質量141，則烴A的相對分子質量70，分子式為C₅H₁₀，B含有2個氯原子，又B（141）發(fā)生反應①生成C（104），由相對分子質量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成C，則C中含有2個羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應生成E，E又反應生成F，根據(jù)F的結構簡式，則C為，D為，E為，B為，A為；
（1）根據(jù)以上分析，反應④為F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成H，反應⑥為I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應生成J，故答案為：消去反應；還原反應；
（2）根據(jù)以上分析，反應①為B在氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生水解反應生成C，反應⑤為苯在液溴，鐵粉作催化劑條件下發(fā)生取代反應生成溴苯，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；液溴，鐵粉；
（3）根據(jù)以上分析，A為，名稱為3-甲基-1-丁烯；根據(jù)流程K發(fā)生信息反應生成L，則L為，
故答案為：3-甲基-1-丁烯；；
（4）根據(jù)以上分析，C到D的反應為：；
F→G為：，
故答案為：；；
（5）H為，有多種同分異構體i．能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；ii．分子中只含有兩個甲基iii．不含環(huán)狀結構，所以符合條件的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意采用逆推法，為解答該題的關鍵，注意有機物官能團的性質和相對分子質量的利用，較好的考查學生的自學能力、邏輯推理能力，是熱點題型．