Question

有機(jī)物A僅含C、H、O元素，為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
限選試劑：蒸餾水、2mol?L^-1鹽酸溶液、2mol?L^-1 NaOH溶液、濃硫酸、NaHCO₃粉末、金屬Na、無水乙醇

實(shí)驗(yàn)步驟	實(shí)驗(yàn)結(jié)論
（1）A的質(zhì)譜圖如下：	（1）證明A的相對分子質(zhì)量為：   ．
（2）將此4.5g A在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重2.7g和6.6g．	（2）證明A的分子式為：   ．
（3）另取兩份4.5g A分置于不同的試管中． 往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反應(yīng)，生成    L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）． 往另一份A中加入   ．	（3）證明A的分子中含有一個羧基和一個羥基．
（4）A的核磁共振氫譜如圖：	（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為：   ．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量；
（2）濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)元素守恒來確定有機(jī)物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，羧基和羥基都可以和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣；
（4）核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比．

解答： 解：（1）質(zhì)譜圖中峰值最高者即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，圖中最高為90，故相對分子質(zhì)量為90，
（2）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，
堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是

13.2g

44g/mol

=0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，
所以有機(jī)物中碳個數(shù)是3，氫個數(shù)是6，根據(jù)相對分子質(zhì)量是90，所以氧原子個數(shù)是3，即分子式為：C₃H₆O₃，
（3）4.5gA的物質(zhì)的量為：

4.5g

90g/mol

=0.05mol，只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，
因含有一個羧基，所以和碳酸氫鈉反應(yīng)生成1.12LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），羧基和醇羥基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，
因A含一個羧基和一個羥基，所以0.05molA與足量金屬鈉反應(yīng)則生成1.12LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，
氫原子的個數(shù)比是3：1：1：1，所以結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：

實(shí)驗(yàn)步驟	實(shí)驗(yàn)結(jié)論
	（1）90
	（2）C3H6O3
（3）1.12 足量金屬鈉充分反應(yīng)，生成1.12 L H2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）
	（4）

點(diǎn)評：本題綜合考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析、計算能力的考查，難度中等，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)．