Question

（16分）鈀/碳高效綠色催化Suzuki 交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來(lái)有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①：

I II

化合物Ⅱ可由化合物III合成：

（1）化合物Ⅱ的分子式為 ，含有的官能團(tuán)名稱為 。

（2）化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （注明條件）。

（4）化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _________ 。寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （注明條件）。

（5）化合物 與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

 

Answer 1

（16分）（1）C8H7O2Br （2分，寫成C8H7BrO2也得分） 酯基、 溴原子 （2分）

（2） （2分）

（3）（3分，條件錯(cuò)漏或配平錯(cuò)誤或無(wú)NaOH參與反應(yīng)的，各扣1分，無(wú)標(biāo)“↓”不扣分）

（4）（2分）

（3分，條件錯(cuò)漏或配平錯(cuò)誤各扣1分，無(wú)酚羥基參與反應(yīng)的給1分）

（5） （2分）

【解析】

試題分析：（1）將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有1個(gè)碳原子，稱為鍵線式，因此根據(jù)化合物Ⅱ的鍵線式可知，其分子式為C8H7O2Br，分子中含有的官能團(tuán)是溴原子核、酯基。

（2）在光照條件下化合物Ⅲ與氯氣發(fā)生甲基氫原子的取代反應(yīng)，因此化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）化合物Ⅴ發(fā)生催化氧化生成化合物Ⅵ，羥基被氧化為醛基，則化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

（4）化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1，這說(shuō)明苯環(huán)上只能有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。酚羥基與氫氧化鈉反應(yīng)，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)，因此化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

（5）根據(jù)已知信息可知反應(yīng)①的實(shí)質(zhì)是溴原子被苯基取代，則根據(jù)化合物 與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)可知，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體判斷以及方程式的書寫等