Question

（2011?綿陽(yáng)模擬）（I）光刻膠是大規(guī)模集成電路、印刷電路板和激光刻版技術(shù)中的關(guān)鍵材料．某一肉桂酸型光刻膠的主要成分A經(jīng)光照固化轉(zhuǎn)變?yōu)锽．
（1）A經(jīng)光照固化轉(zhuǎn)變?yōu)锽，發(fā)生了

加成反應(yīng)

反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（2）寫出A與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（II）A為某芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，環(huán)上有兩個(gè)取代基．又已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150，A不能使FeCl₃溶液顯色，但可被新制Cu（OH）₂氧化為B，B在濃硫酸存在和加熱時(shí)，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C；C分子中有一個(gè)含氧的六元環(huán)．
（1）B分子中的含氧官能團(tuán)為（填名稱）

羧基，羥基

；
（2）寫出符合上述條件的A的可能的結(jié)構(gòu)式：

；
（3）寫出任意一種A與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式：

；
（4）寫出任意一種B生成的C化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：Ⅰ（1）A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)C=C斷裂，轉(zhuǎn)化為C-C，為加成反應(yīng)；
（2）A含有酯基，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)；
Ⅱ（1）A不能使FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明苯環(huán)上不含羥基，但可被新制Cu（OH）₂氧化為B，說(shuō)明A中含有醛基，B在濃硫酸存在和加熱時(shí)，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，說(shuō)明B中含有羧基和羥基；
（2）A有一個(gè)羥基，沒(méi)有酚羥基，有一個(gè)醛基，由于B能在濃硫酸存在下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成含氧的六元環(huán)，說(shuō)明A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （結(jié)合殘基法、從A的相對(duì)分子質(zhì)量150，可推出A含苯環(huán)）；
（3）A與新制Cu（OH）₂發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成羧基；
（4）B生成C的反應(yīng)為酯化反應(yīng)．

解答：解：Ⅰ（1）A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)C=C斷裂轉(zhuǎn)化為C-C，為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）A含有酯基，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
Ⅱ（1）B在濃硫酸存在和加熱時(shí)，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，說(shuō)明B中含有羧基和羥基，故答案為：羧基，羥基；
（2）A有一個(gè)羥基，沒(méi)有酚羥基，有一個(gè)醛基，由于B能在濃硫酸存在下發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成含氧的六元環(huán)，說(shuō)明A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，
故答案為：；
（3）A與新制Cu（OH）₂發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成羧基，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（4）B生成C的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，由題意可知，生成的酯為六元環(huán)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，題目難度中等，本題注意ⅡA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推斷為解答該題的關(guān)鍵，也是易錯(cuò)點(diǎn)．