Question

6．普魯卡因M（結(jié)構(gòu)簡式為）可用作臨床麻醉劑，熔點(diǎn)約60℃．它的一條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：

已知：B和乙醛互為同分異構(gòu)體；的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定．
完成下列填空：
（1）比A多兩個(gè)碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物的名稱是1，2-二甲苯．
（2）寫出反應(yīng)①和反應(yīng)③的反應(yīng)類型
反應(yīng)①取代反應(yīng)    反應(yīng)③還原反應(yīng)．
（3）寫出試劑a和試劑b的名稱或化學(xué)式
試劑a濃硝酸、濃硫酸 試劑b濃硫酸．
（4）反應(yīng)②中將試劑a 緩緩滴入C中的理由是防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物．
（5）寫出B和F的結(jié)構(gòu)簡式：B FH₃C-NH-CH₃
（6）寫出一種同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①能與鹽酸反應(yīng)      ②能與碳酸氫鈉反應(yīng)③苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 B和乙醛互為同分異構(gòu)體，且的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，則B為，由F與B反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，C₂H₇N的結(jié)構(gòu)簡式為H₃C-NH-CH₃．由普魯卡因M的結(jié)構(gòu)簡式（），可知C₆H₆的結(jié)構(gòu)簡式為，與環(huán)氧乙烷發(fā)生類似加成反應(yīng)得到C為，對比C、D分子式可知，C發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，由普魯卡因M的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生對位取代反應(yīng)，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E為，E與HOCH₂CH₂N（CH₃）₂發(fā)生酯化反應(yīng)得到G為，G中硝基被還原為氨基得到普魯卡因．

解答 解：B和乙醛互為同分異構(gòu)體，且的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，則B為，由F與B反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，C₂H₇N的結(jié)構(gòu)簡式為H₃C-NH-CH₃．由普魯卡因M的結(jié)構(gòu)簡式（），可知C₆H₆的結(jié)構(gòu)簡式為，與環(huán)氧乙烷發(fā)生類似加成反應(yīng)得到C為，對比C、D分子式可知，C發(fā)生硝化反應(yīng)得到D，由普魯卡因M的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生對位取代反應(yīng)，故D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E為，E與HOCH₂CH₂N（CH₃）₂發(fā)生酯化反應(yīng)得到G為，G中硝基被還原為氨基得到普魯卡因．
（1）比A多兩個(gè)碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物為，名稱是1，2-二甲苯，
故答案為：1，2-二甲苯；
（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③屬于還原反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（3）反應(yīng)②為硝化反應(yīng)，試劑a為濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)③為酯化反應(yīng)，試劑b為濃硫酸，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；濃硫酸；
（4）反應(yīng)②中將試劑a 緩緩滴入C中的理由是：防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物，
故答案為：防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物；
（5）B的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式：H₃C-NH-CH₃，
故答案為：；H₃C-NH-CH₃；
（6）一種同時(shí)滿足下列條件的D（）的同分異構(gòu)體：①能與鹽酸反應(yīng)，含有氨基，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，含有羧基，③苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子，可以是含有2個(gè)不同的取代基處于對位，符合條件的同分異構(gòu)體為等，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力．