Question

6．普魯卡因M（結構簡式為）可用作臨床麻醉劑，熔點約60℃．它的一條合成路線如下圖所示（部分反應試劑和條件已省略）：

已知：B和乙醛互為同分異構體；的結構不穩(wěn)定．
完成下列填空：
（1）比A多兩個碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物的名稱是1，2-二甲苯．
（2）寫出反應①和反應③的反應類型
反應①取代反應    反應③還原反應．
（3）寫出試劑a和試劑b的名稱或化學式
試劑a濃硝酸、濃硫酸 試劑b濃硫酸．
（4）反應②中將試劑a 緩緩滴入C中的理由是防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物．
（5）寫出B和F的結構簡式：B FH₃C-NH-CH₃
（6）寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式．
①能與鹽酸反應      ②能與碳酸氫鈉反應③苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 B和乙醛互為同分異構體，且的結構不穩(wěn)定，則B為，由F與B反應產(chǎn)物結構可知，C₂H₇N的結構簡式為H₃C-NH-CH₃．由普魯卡因M的結構簡式（），可知C₆H₆的結構簡式為，與環(huán)氧乙烷發(fā)生類似加成反應得到C為，對比C、D分子式可知，C發(fā)生硝化反應得到D，由普魯卡因M的結構可知發(fā)生對位取代反應，故D為，D發(fā)生氧化反應得到E為，E與HOCH₂CH₂N（CH₃）₂發(fā)生酯化反應得到G為，G中硝基被還原為氨基得到普魯卡因．

解答 解：B和乙醛互為同分異構體，且的結構不穩(wěn)定，則B為，由F與B反應產(chǎn)物結構可知，C₂H₇N的結構簡式為H₃C-NH-CH₃．由普魯卡因M的結構簡式（），可知C₆H₆的結構簡式為，與環(huán)氧乙烷發(fā)生類似加成反應得到C為，對比C、D分子式可知，C發(fā)生硝化反應得到D，由普魯卡因M的結構可知發(fā)生對位取代反應，故D為，D發(fā)生氧化反應得到E為，E與HOCH₂CH₂N（CH₃）₂發(fā)生酯化反應得到G為，G中硝基被還原為氨基得到普魯卡因．
（1）比A多兩個碳原子，且一氯代物只有3種的A的同系物為，名稱是1，2-二甲苯，
故答案為：1，2-二甲苯；
（2）反應①屬于取代反應，反應③屬于還原反應，
故答案為：取代反應；還原反應；
（3）反應②為硝化反應，試劑a為濃硝酸、濃硫酸，反應③為酯化反應，試劑b為濃硫酸，
故答案為：濃硝酸、濃硫酸；濃硫酸；
（4）反應②中將試劑a 緩緩滴入C中的理由是：防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物，
故答案為：防止出現(xiàn)多硝基取代的副產(chǎn)物；
（5）B的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式：H₃C-NH-CH₃，
故答案為：；H₃C-NH-CH₃；
（6）一種同時滿足下列條件的D（）的同分異構體：①能與鹽酸反應，含有氨基，②能與碳酸氫鈉反應，含有羧基，③苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的氫原子，可以是含有2個不同的取代基處于對位，符合條件的同分異構體為等，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷與合成，充分利用有機物的分子式與結構進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力、知識遷移運用能力．