Question

有機(jī)反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常常伴隨有副反應(yīng)發(fā)生．已知圖中X經(jīng)加成反應(yīng)可生成產(chǎn)物A、D，請(qǐng)根據(jù)下列流程填空．

（1）A→B的反應(yīng)類型為

水解反應(yīng)

，寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；
（2）有C的同分異構(gòu)體M，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生酯化反應(yīng)，M有

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種同分異構(gòu)體，寫出其中分子結(jié)構(gòu)中有支鏈的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；
（3）寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：F

BrCH₂COOH

，I

；
（4）完成G→H化學(xué)方程式：

；
（5）完成X→D化學(xué)方程式

；
（6）X與溴水的反應(yīng)中還存在一種有機(jī)副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH₂Br

．

Answer 1

分析：D（C₂H₅OBr）能氧化得到F，F(xiàn)水解生成G，故D中含有羥基，故D為BrCH₂CH₂OH，結(jié)合G生成六元環(huán)化合物，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F為BrCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G為HOCH₂COOH，G通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成H，H為，2分子F通過酯化反應(yīng)生成I，I為．X與溴水發(fā)生副反應(yīng)生成D（C₂H₅OBr），故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為BrCH₂CH₂Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，2分子B通過分之間脫水成醚鍵生成C，C為，據(jù)此解答．

解答：解：D（C₂H₅OBr）能氧化得到F，F(xiàn)水解生成G，故D中含有羥基，故D為BrCH₂CH₂OH，結(jié)合G生成六元環(huán)化合物，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，故F為BrCH₂COOH，F(xiàn)發(fā)生水解反應(yīng)生成G，G為HOCH₂COOH，G通過酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)生成H，H為，2分子F通過酯化反應(yīng)生成I，I為．X與溴水發(fā)生副反應(yīng)生成D（C₂H₅OBr），故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為BrCH₂CH₂Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成B，B為HOCH₂CH₂OH，2分子B通過分之間脫水成醚鍵生成C，C為，
（1）A→B是BrCH₂CH₂Br發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH₂CH₂OH，由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：水解反應(yīng)，；
（2）C（）的同分異構(gòu)體M，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生酯化反應(yīng)，故分子中含有-CHO、-OH，符合條件的同分異構(gòu)體有：HOCH₂CH₂CH₂CHO，CH₃CH（OH）CH₂CHO，CH₃CH₂CH（OH）CHO，，分子結(jié)構(gòu)中有支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：5，；
（3）由上述分析可知，F(xiàn)為BrCH₂COOH，I為，故答案為：BrCH₂COOH，；
（4）G→H化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）X→D化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）溴水中含有HBr，與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂Br，故乙烯與溴水的反應(yīng)中還存在一種有機(jī)副產(chǎn)物為CH₃CH₂Br，故答案為：CH₃CH₂Br．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的分子式結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，難度中等，推斷D的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．