Question

【題目】某原料藥合成路線如下：

（1）甲→乙的反應類型為_______________；乙→丙的反應條件為__________________。

（2）丁的名稱為_______________；戊的分子式為__________________。

（3）丁發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為___________________________________________；己→庚的化學方程式為___________________________________________。

（4）化合物己的芳香族同分異構體有多種，A和B是其中的兩類，它們的結構和性質如下：

①已知A遇FeC13溶液發(fā)生顯色反應，能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，苯環(huán)上只有兩個對位取代基，則A的結構簡式可能為________________或________________。

②已知B中含有甲基，能發(fā)生水解反應，苯環(huán)上只有一個取代基，則B的結構有___種。

（5）丁烯酮()可用作聚合反應單體制取陰離子樹脂，還可用作烷基化劑和合成甾族化合物及維生素A的中間體。請以乙烯和乙炔鈉（NaC≡CH）為原料（無機試劑任選），設計制備丁烯酮的合成路線：___________________。

合成路線流程圖示例如：A B……目標產(chǎn)物。

Answer 1

【答案】 取代反應 NaOH水溶液，加熱 苯甲醛 C9H8O 5 或：

【解析】（1）甲→乙的反應中，Br取代了H原子，反應類型為取代反應；乙→丙的反應為鹵代烴的水解反應，反應條件為NaOH，加熱；

（2）丙為苯甲醇，催化氧化作用下生成�。罕郊兹�；戊的結構式中，苯環(huán)分子式為C6H6，其中一個H被C3H3O代替，故分子式為C9H8O；

(3). 銀鏡反應為醛基化合物與氫氧化二氨銀在加熱條件下生成銀單質的反應，苯甲醛的銀鏡反應為：；

H2N-CH3與己脫去H2O分子生成庚，己結構中的O脫去，形成C=N，化學方程式為；

（4）①A中含有酚羥基和醛基，所以A的結構可能是在酚羥基的對位存在-CH2CH2CHO，和CHCH3CHO，即結構是為：，；

②取代基中含有酯基和甲基，其可能形式為：-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CHCH3OOCH，所以可能結構有5種；

（5）倒推：丁烯酮中CH2=CH-可由CH3-CHOH-發(fā)生消去反應生成，CH3-CHOH-CO-CH3類似于已知條件中己的結構，由此可得：

由類似于戊的物質CH3-CHOH-C≡CH在一定條件下生成類似于己的物質CH3-CHOH-CO-CH3，進而生成丁烯酮的反應流程為：

參考已知中丁生成戊的反應，乙醛CH3-CHO與乙炔鈉（NaC≡CH）在酸性條件下生成戊，乙醛可由乙烯催化氧化得到，所以整體反應流程為：