Question

【題目】某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得 其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余為氧.現(xiàn)用下列方法測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu).

方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150.

方法二:核磁共振儀測(cè)出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為1：2：2：2：3,如圖A所示.

方法三:利用紅外光譜儀測(cè)得A分子的紅外光譜如圖B所示.

請(qǐng)?zhí)羁?

（1）A的分子式為_____.

（2）A的分子中含一個(gè)甲基的依據(jù)是_____.

a.A的相對(duì)分子質(zhì)量

b.A的分子式

c.A的核磁共振氫譜圖

d.A分子的紅外光譜圖

（3）A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____.

Answer 1

【答案】C9H10O2bcC6H5CH2COOCH3、C6H5CH2OOCCH3、C6H5COCH2OCH3、C6H5COOCH2CH3

【解析】

（1）根據(jù)各元素的含量，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目；（3）根據(jù)A分子的紅外光譜、核磁共振氫譜確定確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（1）有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)；有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)；有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)；所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2；（2）A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，由分子式可知分子中H原子總數(shù)，進(jìn)而確定甲基數(shù)目，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，選bc；（3）由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)，由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)；由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵、C-O-C、C=O，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C6H5CH2COOCH3、C6H5CH2OOCCH3、C6H5COCH2OCH3、C6H5COOCH2CH3。