Question

14．苯的同系物X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g•mol^-1，某課題小組以它為原料設計出如下轉(zhuǎn)化關系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）．已知A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
回答下列問題：
（1）對于阿司匹林，下列說法正確的是B．
A．是乙酸的同系物           B．能發(fā)生酯化反應
C．1mol阿司匹林最多能消耗2molNaOH    D．不能發(fā)生加成反應
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)→G的反應類型是氧化反應．
（3）寫出C→D的化學方程式．
（4）寫出符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．（寫出2種）
①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應；
②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1
③分子中有2個羥基
（5）以A為原料可合成    ，請設計合成路線，要求不超過4步（無機試劑任選）．注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：
CH₃CHO$→_{催化劑}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{濃硫酸}^{乙醇}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g•mol^-1，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合反應③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應是錯的高聚物，H為．由反應物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應⑥為與乙酸是酯化反應生成，然后結(jié)合有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來解答．

解答 解：芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其摩爾質(zhì)量為92g•mol^-1，令分子組成為CxHy，則$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為．在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合反應③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應是錯的高聚物，H為．由反應物與生物的結(jié)構(gòu)可知，反應⑥為與乙酸是酯化反應生成，
（1）A．阿司匹林中含苯環(huán)，不是乙酸的同系物，故A錯誤；                      
B．含-COOH，能發(fā)生酯化反應，故B正確；
C．-COOH、-COOC-及水解生成的酚-OH均與堿反應，則1mol阿司匹林最多能消耗3mol Na0H，故C錯誤；    
D．含苯環(huán)，能發(fā)生加成反應，故D錯誤；
故答案為：B；
（2）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)→G的反應類型是在酸性高錳酸鉀條件下反應氧化反應生成，

故答案為：；氧化反應；
（3）C→D的化學方程式是與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成，反應方程式為
，
故答案為：；

（4）有多種同分異構(gòu)體，其中符合①屬于芳香族化合物，且能發(fā)生銀鏡反應，則含-CHO；
②核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1：2：2：1，則存在4種位置的H；
③分子中有2個羥基，為酚-OH，則符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以A為原料可合成，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關系為解答的關鍵，注意利用X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關鍵，結(jié)合A的反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型，題目難度中等．