Question

18．G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料，A是C、H、O三種元素組成的五元環(huán)狀化合物，相對分子質(zhì)量為98，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為49%，其核磁共振氫譜只有一個峰；F的核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為2：2：3．
已知：（其中R是烴基）①②RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH
有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，請回答以下問題．

（1）B中含氧官能團的名稱是羧基；A的結(jié)構(gòu)簡式為．
⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．G與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，所有可能的產(chǎn)物共有3種．
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為．
（3）E可在一定條件下生成高分子化合物，寫出該高分子化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式：．
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（5）有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，寫出所有符合條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂．B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此解答．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂．B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．
（1）B為HOOCCH=CHCOOH，其中含氧官能團的名稱是：羧基；A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)⑤是HOOCCH=CHCOOH與水發(fā)生加成反應(yīng)生成HOOCCH₂CH（OH）COOH，G為CH₂=CHCH=CH₂，與Br₂的CCl₄溶液反應(yīng)，可以完全加成，可以發(fā)生1，2-加成，也可以發(fā)出1，4-加成，反應(yīng)產(chǎn)物有3種，
故答案為：羧基；；加成反應(yīng)；3；
（2）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）若E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OHCH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）有機物Y與E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]互為同分異構(gòu)體，且官能團的種類和數(shù)目相同，所有符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式有：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應(yīng)類型、官能團、同分異構(gòu)體等，關(guān)鍵是推斷A的結(jié)構(gòu)，注意利用有機物分子式與反應(yīng)條件進行推斷，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解決有機題的關(guān)鍵，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，難度中等．