Question

[化學(xué)選修-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%．B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物E．C在強(qiáng)堿的醇溶液中不能反應(yīng)．以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如圖所示．

請(qǐng)回答：
（1）C的分子式為

 

．
（2）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕的反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱），D轉(zhuǎn)變?yōu)镋的反應(yīng)屬于

 

反應(yīng)（填反應(yīng)類型名稱）．
（3 ）F和H反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（4）G物質(zhì)同分異構(gòu)體中屬于醛類的有

 

種（不包括本身）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強(qiáng)堿的醇溶液中不能反應(yīng)，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D．C分子中碳、氫的百分含量分別為C%=59.75%、H%=10.79%，則C分子中N（C）：N（H）：N（Cl）=

59.75%

12

：

10.79%

1

：

1-59.75%-10.79%

35.5

=6：13：1，由烷烴烴基組成通式可知，C的分子式為C₆H₁₃Cl，則A的分子式為C₆H₁₄，C在強(qiáng)堿的醇溶液中不能反應(yīng)，則氯原子相連的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱，都只能得到有機(jī)化合物，可推知A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，C為ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分別為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一種，E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B水得到的F為醇，可以連續(xù)氧化，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D為（CH₃）₃CCHClCH₃，F(xiàn)為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，C的分子式為：C₆H₁₃Cl，故答案為：C₆H₁₃Cl；
（2）B轉(zhuǎn)變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D轉(zhuǎn)變?yōu)镋是（CH₃）₃CCHClCH₃發(fā)生消去反應(yīng)生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3 ）F和H反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）G[（CH₃）₃CCH₂CHO]物質(zhì)同分異構(gòu)體中屬于醛類，可以看做戊烷中一個(gè)H原子被-CHO取代，正戊烷有3種H原子，取代可以形成3種醛，異戊烷有4種H原子，取代可以形成3種醛，其中正戊烷的2號(hào)碳原子上的取代與異戊烷4號(hào)碳原子上的取代產(chǎn)物相同，新戊烷有1種H原子，取代可以形成1種醛（為G的結(jié)構(gòu)），故不含G的結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體共有3+4-1=6，故答案為：6．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等，計(jì)算確定C的分子式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，難度中等．