對(duì)羥基苯甲醛是一種合成醫(yī)藥、香料、液晶材料的重要中間體，以對(duì)甲基苯酚（  
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） 為主要原料合成對(duì)羥基苯甲醛（ 
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） 的工藝 流程如圖所示．

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（1）寫出反應(yīng)Ⅱ化學(xué)方程式______，B能跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式______．
（2）在生產(chǎn)中不直接用氧氣氧化對(duì)甲基苯酚的原因是______．
（3）寫出對(duì)羥基苯甲醛在一定條件下與足量氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式______．
（4）對(duì)羥基苯甲醛有多種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______．
酚羥基可與NaOH作用，故可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

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，結(jié)合對(duì)羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)Ⅱ的條件，可知反應(yīng)Ⅱ發(fā)生氧化反應(yīng)，將A中-CH3氧化成-CHO，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
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，
（1）A為

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，結(jié)合對(duì)羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)Ⅱ的條件，可知反應(yīng)Ⅱ發(fā)生氧化反應(yīng)，將A中-CH3氧化成-CHO，反應(yīng)的方程式為

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，B中含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為

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，
故答案為：

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；

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（2）直接用氧氣氧化，甲基被氧化的同時(shí)酚羥基也能被氧化，故答案為：防止酚羥基氧化；
（3）
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含有苯環(huán)和醛基，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為

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，
故答案為：

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；
（4）苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體可為苯甲酸或
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，故答案為：
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．
練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（2009?肇慶二模）多羥基連在同一個(gè)碳原子上易自動(dòng)失水生成醛或酮：．
（1）根據(jù)上述原理，請(qǐng)寫出 與NaOH的水溶液共熱的化學(xué)方程式為：
； 與NaOH的乙醇溶液共熱，可以生成
5
5
種穩(wěn)定的二烯烴．
（2）醛酮在水中可生成水合物：．這是一個(gè)可逆反應(yīng)，平衡狀態(tài)（平衡的位置）決定于醛酮的結(jié)構(gòu)．若K(H2O)=
c[R1R2C(OH)2]
c[R1R2C=O]
為醛酮的水合平衡常數(shù)，其值越大則對(duì)應(yīng)的醛酮水合物越穩(wěn)定．下表是部分醛、酮的水合平衡常數(shù)：
化合物
 
H
H
＞c=o
 
H
H3C
＞c=o
 
H
CH3CH2
＞c=o
 
H
C6H5
＞c=o
K（H2O） 2×103 1.3 0.71 8.3×10-3
化合物
 
CH3
CH3
＞c=o
 
CH3
ClCH2
＞c=o
 
ClCH2
ClCH2
＞c=o
 
F3C 
F3C 
＞c=o
K（H2O） 2×10-3 2.9 10 很大
根據(jù)以上表中數(shù)據(jù)分析，請(qǐng)總結(jié)出兩條結(jié)論：
a．羰基碳如連接的甲基越多，相對(duì)應(yīng)的醛酮水合物越不穩(wěn)定；
b．羰基碳上連接烴基時(shí)，烴基的體積越大，水合物越不穩(wěn)定；
c．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子使水合物變得更加穩(wěn)定；
d．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子越多、鹵原子非金屬性越強(qiáng)，其水合物越穩(wěn)定（或羰基相連的碳原子連上鹵素后，該碳原子留下的氫原子越多，其水合物越不穩(wěn)定）
a．羰基碳如連接的甲基越多，相對(duì)應(yīng)的醛酮水合物越不穩(wěn)定；
b．羰基碳上連接烴基時(shí)，烴基的體積越大，水合物越不穩(wěn)定；
c．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子使水合物變得更加穩(wěn)定；
d．羰基碳相鄰的碳上連接了鹵原子越多、鹵原子非金屬性越強(qiáng)，其水合物越穩(wěn)定（或羰基相連的碳原子連上鹵素后，該碳原子留下的氫原子越多，其水合物越不穩(wěn)定）
．
（3）工業(yè)上生產(chǎn)苯甲醛
 
H
C6H5
＞c=o有以下兩種方法：
①；②
與方法①相比，方法②的優(yōu)點(diǎn)是
方法②未使用其它有毒原料，生成物除產(chǎn)品外另一種是無(wú)毒無(wú)污染的水
方法②未使用其它有毒原料，生成物除產(chǎn)品外另一種是無(wú)毒無(wú)污染的水
，缺點(diǎn)是
方法②比方法①需要的溫度高，相對(duì)耗能較多
方法②比方法①需要的溫度高，相對(duì)耗能較多
．
（4）苯腙是有機(jī)染料的主要原料，由醛（或酮）與苯肼生成苯腙的反應(yīng)為：

“反應(yīng)①”的原子利用率為100%，則中間產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
；“反應(yīng)②”的反應(yīng)類型屬于
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
．
（5）由對(duì)苯二甲醛的氧化產(chǎn)物“對(duì)苯二甲酸”與“乙二醇”縮聚，生成的聚酯纖維（滌綸）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
或
或
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

（12分）本題包括A、B兩小題，分別對(duì)應(yīng)于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實(shí)驗(yàn)化學(xué)”兩個(gè)選修模塊的內(nèi)容。請(qǐng)選定其中一題，并在相應(yīng)的答題區(qū)域內(nèi)作答。若兩題都做，則按A題評(píng)分。

       A．用于合成氨的工業(yè)煤氣中含有H2S、C2H5SH（乙酸醇）、COS（羰基硫）、CS2等含硫化合物，工業(yè)上無(wú)機(jī)硫常用氧化鋅法處理，有機(jī)硫可用鈷鉬催化加氫處理。

       H2S+ZnO=ZnS+H2O；C2H5SH+ZnO=ZnS+C2H4+H2O

       C2H5SH+H2=C2H6+H2S；COS+H2=CO+H2S;CS2+4H2=CH4+2H2S

   （1）鈷原子在基態(tài)時(shí)核外電子排布式為          。

   （2）下列有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是            。

       A．C2H4分子中有5個(gè)鍵處1個(gè)鍵

       B．COS分子（結(jié)構(gòu)如右圖）中鍵能C=O>C=S

       C．H2S分子呈V形結(jié)構(gòu)

       D．CH4、C2H6分子中碳原子均采用sp3雜化

   （3）下列有關(guān)說法不正確的是      。

       A．H2O、CO、COS均是極性分子

        B．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：Cs2>COS>CO2

       C．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：C2H5SH>C2H5OH

       D．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：CO>N2

   （4）-ZnS的晶胞結(jié)構(gòu)如右圖，晶胞中S2-數(shù)目為：         個(gè)。

   （5）具有相似晶胞結(jié)構(gòu)的ZnS和ZnO，ZnS熔點(diǎn)為1830℃，ZnO熔點(diǎn)為1975℃，后者較前者高是由于            。

   （6）鉬的一種配合物化學(xué)式為：Na3[Mo(CN)8]·8H2O，中心原子的配位數(shù)為    。

       B．烴醛結(jié)合反應(yīng)有機(jī)合成中頗為重要，綠色催化劑的固體鈮酸酸倍受研究者關(guān)注。鈮酸具有較高的催化活性及穩(wěn)定性。反應(yīng)原理如下：

       實(shí)驗(yàn)方法是在25mL燒瓶中加入鈮酸、10mL甲醇和 0.5mL苯甲醛，在回流狀態(tài)下反應(yīng)2h，反應(yīng)的產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率均非常高。

   （1）采用回流反應(yīng)2h的目的是             。

   （2）在反應(yīng)中甲醇需過量，其原因是              。

   （3）不同鈮酸用量對(duì)產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率影響，如下表：

鈮酸用量/mol

0.01

0.02

0.03

0.05

0.1

0.15

0.2

0.6

產(chǎn)率%

87.3

88.2

90.3

94.2

92.9

93.1

91.8

92.3

轉(zhuǎn)化率%

89.7

92.1

93.9

98.9

94.9

95.7

93.9

94.3

       在上述苯甲醛與甲醇縮合反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中催化劑鈮酸的最佳用量為        。

   （4）催化劑的回收利用性能是考察催化劑的一項(xiàng)極為重要的指標(biāo)。鈮酸催化劑循環(huán)使用次數(shù)對(duì)產(chǎn)率的影響如右下圖，這說明鈮酸催化劑的優(yōu)點(diǎn)之一是          。

   （5）用鈮酸作催化劑時(shí)，不同的醛與甲醇的縮合反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率如下表：

序號(hào)

醛

醇

轉(zhuǎn)化率%

產(chǎn)率%

1

鄰羥基苯甲醛

甲醇

94.3

89.6

2

鄰羥基苯甲醛

甲醇

93.6

88.7

3

鄰氯苯甲醛

甲醇

93.1

87.3

4

間硝基苯甲醛

甲醇

54.2

34.1

5

鄰硝基苯甲醛

甲醇

89.9

79.5

6

對(duì)硝基苯甲醛

甲醇

65.7

41.9

       從表中得出的不同的醛與甲醇縮合反應(yīng)影響轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率的規(guī)律是   。

 

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科目：高中化學(xué) 來源：2010年江蘇省鹽城市高三上學(xué)期摸底考試化學(xué)試題 題型：填空題

（12分）本題包括A、B兩小題，分別對(duì)應(yīng)于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實(shí)驗(yàn)化學(xué)”兩個(gè)選修模塊的內(nèi)容。請(qǐng)選定其中一題，并在相應(yīng)的答題區(qū)域內(nèi)作答。若兩題都做，則按A題評(píng)分。
A．用于合成氨的工業(yè)煤氣中含有H2S、C2H5SH（乙酸醇）、COS（羰基硫）、CS2等含硫化合物，工業(yè)上無(wú)機(jī)硫常用氧化鋅法處理，有機(jī)硫可用鈷鉬催化加氫處理。
H2S+ZnO=ZnS+H2O；C2H5SH+ZnO=ZnS+C2H4+H2O
C2H5SH+H2=C2H6+H2S；COS+H2=CO+H2S;CS2+4H2=CH4+2H2S
（1）鈷原子在基態(tài)時(shí)核外電子排布式為         。
（2）下列有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是           。
A．C2H4分子中有5個(gè)鍵處1個(gè)鍵
B．COS分子（結(jié)構(gòu)如右圖）中鍵能C=O>C=S
C．H2S分子呈V形結(jié)構(gòu)
D．CH4、C2H6分子中碳原子均采用sp3雜化
（3）下列有關(guān)說法不正確的是     。
A．H2O、CO、COS均是極性分子
B．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：Cs2>COS>CO2
C．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：C2H5SH>C2H5OH
D．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：CO>N2
（4）-ZnS的晶胞結(jié)構(gòu)如右圖，晶胞中S2-數(shù)目為：        個(gè)。

（5）具有相似晶胞結(jié)構(gòu)的ZnS和ZnO，ZnS熔點(diǎn)為1830℃，ZnO熔點(diǎn)為1975℃，后者較前者高是由于            。
（6）鉬的一種配合物化學(xué)式為：Na3[Mo(CN)8]·8H2O，中心原子的配位數(shù)為   。
B．烴醛結(jié)合反應(yīng)有機(jī)合成中頗為重要，綠色催化劑的固體鈮酸酸倍受研究者關(guān)注。鈮酸具有較高的催化活性及穩(wěn)定性。反應(yīng)原理如下：

實(shí)驗(yàn)方法是在25mL燒瓶中加入鈮酸、10mL甲醇和 0.5mL苯甲醛，在回流狀態(tài)下反應(yīng)2h，反應(yīng)的產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率均非常高。
（1）采用回流反應(yīng)2h的目的是             。
（2）在反應(yīng)中甲醇需過量，其原因是              。
 （3）不同鈮酸用量對(duì)產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率影響，如下表：

鈮酸用量/mol
0.01
0.02
0.03
0.05
0.1
0.15
0.2
0.6
產(chǎn)率%
87.3
88.2
90.3
94.2
92.9
93.1
91.8
92.3
轉(zhuǎn)化率%
89.7
92.1
93.9
98.9
94.9
95.7
93.9
94.3
      在上述苯甲醛與甲醇縮合反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中催化劑鈮酸的最佳用量為        。
（4）催化劑的回收利用性能是考察催化劑的一項(xiàng)極為重要的指標(biāo)。鈮酸催化劑循環(huán)使用次數(shù)對(duì)產(chǎn)率的影響如右下圖，這說明鈮酸催化劑的優(yōu)點(diǎn)之一是         。
（5）用鈮酸作催化劑時(shí)，不同的醛與甲醇的縮合反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率如下表：
序號(hào)
醛
醇
轉(zhuǎn)化率%
產(chǎn)率%
1
鄰羥基苯甲醛
甲醇
94.3
89.6
2
鄰羥基苯甲醛
甲醇
93.6
88.7
3
鄰氯苯甲醛
甲醇
93.1
87.3
4
間硝基苯甲醛
甲醇
54.2
34.1
5
鄰硝基苯甲醛
甲醇
89.9
79.5
6
對(duì)硝基苯甲醛
甲醇
65.7
41.9

從表中得出的不同的醛與甲醇縮合反應(yīng)影響轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率的規(guī)律是   。

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科目：高中化學(xué) 來源：2010年江蘇省鹽城市高三上學(xué)期摸底考試化學(xué)試題 題型：填空題

（12分）本題包括A、B兩小題，分別對(duì)應(yīng)于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實(shí)驗(yàn)化學(xué)”兩個(gè)選修模塊的內(nèi)容。請(qǐng)選定其中一題，并在相應(yīng)的答題區(qū)域內(nèi)作答。若兩題都做，則按A題評(píng)分。

       A．用于合成氨的工業(yè)煤氣中含有H2S、C2H5SH（乙酸醇）、COS（羰基硫）、CS2等含硫化合物，工業(yè)上無(wú)機(jī)硫常用氧化鋅法處理，有機(jī)硫可用鈷鉬催化加氫處理。

       H2S+ZnO=ZnS+H2O；C2H5SH+ZnO=ZnS+C2H4+H2O

       C2H5SH+H2=C2H6+H2S；COS+H2=CO+H2S;CS2+4H2=CH4+2H2S

   （1）鈷原子在基態(tài)時(shí)核外電子排布式為          。

   （2）下列有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是            。

        A．C2H4分子中有5個(gè)鍵處1個(gè)鍵

        B．COS分子（結(jié)構(gòu)如右圖）中鍵能C=O>C=S

        C．H2S分子呈V形結(jié)構(gòu)

        D．CH4、C2H6分子中碳原子均采用sp3雜化

   （3）下列有關(guān)說法不正確的是      。

        A．H2O、CO、COS均是極性分子

        B．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：Cs2>COS>CO2

        C．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：C2H5SH>C2H5OH

        D．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：CO>N2

   （4）-ZnS的晶胞結(jié)構(gòu)如右圖，晶胞中S2-數(shù)目為：         個(gè)。

   （5）具有相似晶胞結(jié)構(gòu)的ZnS和ZnO，ZnS熔點(diǎn)為1830℃，ZnO熔點(diǎn)為1975℃，后者較前者高是由于             。

   （6）鉬的一種配合物化學(xué)式為：Na3[Mo(CN)8]·8H2O，中心原子的配位數(shù)為    。

       B．烴醛結(jié)合反應(yīng)有機(jī)合成中頗為重要，綠色催化劑的固體鈮酸酸倍受研究者關(guān)注。鈮酸具有較高的催化活性及穩(wěn)定性。反應(yīng)原理如下：

       實(shí)驗(yàn)方法是在25mL燒瓶中加入鈮酸、10mL甲醇和 0.5mL苯甲醛，在回流狀態(tài)下反應(yīng)2h，反應(yīng)的產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率均非常高。

   （1）采用回流反應(yīng)2h的目的是              。

   （2）在反應(yīng)中甲醇需過量，其原因是               。

   （3）不同鈮酸用量對(duì)產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率影響，如下表：

鈮酸用量/mol

0.01

0.02

0.03

0.05

0.1

0.15

0.2

0.6

產(chǎn)率%

87.3

88.2

90.3

94.2

92.9

93.1

91.8

92.3

轉(zhuǎn)化率%

89.7

92.1

93.9

98.9[來源:Zxxk.Com]

94.9

95.7

93.9

94.3

       在上述苯甲醛與甲醇縮合反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中催化劑鈮酸的最佳用量為         。

   （4）催化劑的回收利用性能是考察催化劑的一項(xiàng)極為重要的指標(biāo)。鈮酸催化劑循環(huán)使用次數(shù)對(duì)產(chǎn)率的影響如右下圖，這說明鈮酸催化劑的優(yōu)點(diǎn)之一是          。

   （5）用鈮酸作催化劑時(shí)，不同的醛與甲醇的縮合反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率如下表：

序號(hào)

醛

醇

轉(zhuǎn)化率%

產(chǎn)率%

1

鄰羥基苯甲醛

甲醇

94.3

89.6

2

鄰羥基苯甲醛

甲醇

93.6

88.7

3

鄰氯苯甲醛

甲醇

93.1

87.3

4

間硝基苯甲醛

甲醇

54.2

34.1

5

鄰硝基苯甲醛

甲醇

89.9

79.5

6

對(duì)硝基苯甲醛

甲醇

65.7

41.9

       從表中得出的不同的醛與甲醇縮合反應(yīng)影響轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率的規(guī)律是    。

 

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：閱讀理解

本題包括A、B兩小題，分別對(duì)應(yīng)于“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”和“實(shí)驗(yàn)化學(xué)”兩個(gè)選修模塊的內(nèi)容。請(qǐng)選定其中一題，并在相應(yīng)的答題區(qū)域內(nèi)作答。若兩題都做，則按A題評(píng)分。

       A．用于合成氨的工業(yè)煤氣中含有H2S、C2H5SH（乙酸醇）、COS（羰基硫）、CS2等含硫化合物，工業(yè)上無(wú)機(jī)硫常用氧化鋅法處理，有機(jī)硫可用鈷鉬催化加氫處理。

       H2S+ZnO=ZnS+H2O；C2H5SH+ZnO=ZnS+C2H4+H2O

       C2H5SH+H2=C2H6+H2S；COS+H2=CO+H2S;CS2+4H2=CH4+2H2S

   （1）鈷原子在基態(tài)時(shí)核外電子排布式為          。

   （2）下列有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是            。

        A．C2H4分子中有5個(gè)鍵處1個(gè)鍵

        B．COS分子（結(jié)構(gòu)如右圖）中鍵能C=O>C=S

        C．H2S分子呈V形結(jié)構(gòu)

        D．CH4、C2H6分子中碳原子均采用sp3雜化

   （3）下列有關(guān)說法不正確的是      。

        A．H2O、CO、COS均是極性分子

        B．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：Cs2>COS>CO2

        C．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：C2H5SH>C2H5OH

        D．相同壓強(qiáng)下沸點(diǎn)：CO>N2

   （4）-ZnS的晶胞結(jié)構(gòu)如右圖，晶胞中S2-數(shù)目為：         個(gè)。

   （5）具有相似晶胞結(jié)構(gòu)的ZnS和ZnO，ZnS熔點(diǎn)為1830℃，ZnO熔點(diǎn)為1975℃，后者較前者高是由于             。

   （6）鉬的一種配合物化學(xué)式為：Na3[Mo(CN)8]·8H2O，中心原子的配位數(shù)為    。

       B．烴醛結(jié)合反應(yīng)有機(jī)合成中頗為重要，綠色催化劑的固體鈮酸酸倍受研究者關(guān)注。鈮酸具有較高的催化活性及穩(wěn)定性。反應(yīng)原理如下：

       實(shí)驗(yàn)方法是在25mL燒瓶中加入鈮酸、10mL甲醇和 0.5mL苯甲醛，在回流狀態(tài)下反應(yīng)2h，反應(yīng)的產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率均非常高。

   （1）采用回流反應(yīng)2h的目的是              。

   （2）在反應(yīng)中甲醇需過量，其原因是               。

   （3）不同鈮酸用量對(duì)產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化率影響，如下表：

鈮酸用量/mol

0.01

0.02

0.03

0.05

0.1

0.15

0.2

0.6

產(chǎn)率%

87.3

88.2

90.3

94.2

92.9

93.1

91.8

92.3

轉(zhuǎn)化率%

89.7

92.1

93.9

98.9

94.9

95.7

93.9

94.3

       在上述苯甲醛與甲醇縮合反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中催化劑鈮酸的最佳用量為         。

   （4）催化劑的回收利用性能是考察催化劑的一項(xiàng)極為重要的指標(biāo)。鈮酸催化劑循環(huán)使用次數(shù)對(duì)產(chǎn)率的影響如右下圖，這說明鈮酸催化劑的優(yōu)點(diǎn)之一是          。

   （5）用鈮酸作催化劑時(shí)，不同的醛與甲醇的縮合反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率如下表：

序號(hào)

醛

醇

轉(zhuǎn)化率%

產(chǎn)率%

1

鄰羥基苯甲醛

甲醇

94.3

89.6

2

鄰羥基苯甲醛

甲醇

93.6

88.7

3

鄰氯苯甲醛

甲醇

93.1

87.3

4

間硝基苯甲醛

甲醇

54.2

34.1

5

鄰硝基苯甲醛

甲醇

89.9

79.5

6

對(duì)硝基苯甲醛

甲醇

65.7

41.9

       從表中得出的不同的醛與甲醇縮合反應(yīng)影響轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)率的規(guī)律是    。

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