9．有機(jī)物F（分子式為C12H14O2）廣泛用于香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型加成 C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
（2）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；峰面積比為3：2：3：2．
（3）反應(yīng)②的條件改為NaOH/醇溶液，則產(chǎn)物含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、溴原子
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填編號(hào)）；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出符合下列條件的一個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①屬于芳香族化合物，且含有與E相同的官能團(tuán)；
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．
（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙烯為起始原料制備草酸的合成路線：．

分析 根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH2=C（CH3）CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，則C為，D中含有兩個(gè)甲基，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D為CH3CH=C（CH3）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（6）中乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，再進(jìn)一步氧化生成HOOC-COOH．

解答 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH2=C（CH3）CH2CH3，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，則C為，D中含有兩個(gè)甲基，根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D為CH3CH=C（CH3）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成，C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：加成；； 
（2）A為CH2=C（CH3）CH2CH3，A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰；峰面積比為 3：2：3：2，
故答案為：4； 3：2：3：2； 
（3）反應(yīng)②的條件改為NaOH/醇溶液，則該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)，所以產(chǎn)物為BrCH2C（CH3）=CHCH3，或?yàn)锽rCH2C（CH2CH3）=CH2，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、溴原子，
故答案為：碳碳雙鍵、溴原子； 
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是：②⑤⑥，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，
故答案為：； 

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)條件①屬于芳香族化合物，且含有與E相同的官能團(tuán)，即含有羥基，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基處于對(duì)位，則符合條件的E的一種同分異構(gòu)體為 ，
故答案為：； 
（6）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，再進(jìn)一步氧化生成HOOC-COOH，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，關(guān)鍵是綜合分析確定A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，需要學(xué)生熟練注意官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

19．由合成氣制備乙醇一般有兩種方法：
（1）直接合成法
①2CO2（g）+6H2（g）?CH3CH2OH（g）+3H2O（g）△H1
②2CO（g）+4H2（g）?CH3CH2OH（g）+H2O（g）△H2=-253.6kJ•mol-1
（2）間接合成法
合成氣反應(yīng)生成二甲醚（CH3OCH3），二甲醚羰基化合生成乙酸甲酯，乙酸甲酯加氫得到乙醇．其生產(chǎn)流程如下圖所示：

③3CO（g）+3H2（g）?CH3OCH3（g）+CO2△H3=-260.2kJ•mol-1
④CH3OCH3（g）+CO（g）?CH3COOCH3（g）
⑤CH3COOCH3（g）+2H2（g）?CH3OH（g）+CH3CH2OH（g）
回答下列問(wèn)題：
（1）在5MPa、起始投料量n（H2）：n（CO2）=3：1時(shí)，測(cè)得不同溫度時(shí)反應(yīng)①中各物質(zhì)的平衡組成如圖1所示：

①反應(yīng)①的△H1＜0，△S＜0．（填“＞”、“＜”或“=”）
②已知CO（g）+H2O（g）?CO2（g）+H2（g）△H=-41kJ•mol-1，則△H1=-171.6kJ•mol-1．
③500K時(shí)，反應(yīng)達(dá)到平衡后，在t1min時(shí)升溫到600K，反應(yīng)在t2min重新達(dá)到平衡，請(qǐng)?jiān)趫D2中畫(huà)出體系中水的體積分?jǐn)?shù)在t1min后的變化曲線．
（2）在2Mpa、T℃時(shí)1L的恒容容器中，充入1.0mol乙酸甲酯和2.0mol氫氣，發(fā)生反應(yīng)⑤，經(jīng)t min后反應(yīng)達(dá)到平衡，測(cè)得乙酸甲酯的轉(zhuǎn)化率為75%．則氫氣的反應(yīng)速率v（H2）=1.5/tmol•L-1•min-1，平衡常數(shù)K=9．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：多選題

20．N2的結(jié)構(gòu)可以表示為，CO的結(jié)構(gòu)可以表示為，其中橢圓框表示π鍵，下列說(shuō)法中不正確的是 （　　）
A．N2分子與CO分子中都含有叁鍵
B．CO分子中有一個(gè)π鍵是配位鍵
C．N2、CO分別由非極性鍵和極性鍵結(jié)合，因此二者不是等電子體
D．N2與CO的化學(xué)性質(zhì)相同

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

17．菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣和香味的食用香料，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略去）：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）菠蘿酯中所含官能團(tuán)的名稱為酯基、碳碳雙鍵．
（Z）①一⑤反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是①②⑤．
（3）A可用于制備順丁橡膠，順丁橡膠的鏈節(jié)為，若順丁橡膠的平均相對(duì)分子質(zhì)量為540054，則平均聚合度為10001．
（4）B的名稱為環(huán)己烯，下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是b（填字母序號(hào)）．
a．元素分析儀可確定B的實(shí)驗(yàn)式為C6H10
b．質(zhì)譜儀可檢測(cè)B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82
c．紅外光譜儀可測(cè)定B中六個(gè)原子共面
d．核磁共振儀可測(cè)定B有兩種類型氫原子吸收峰
（5）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式．
（6）同時(shí)滿足質(zhì)量條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目為20種．
①氨基與苯環(huán)直接相連②遇氯化鐵溶液顯紫色③苯環(huán)上有三個(gè)取代基
（7）化合物（CH2=CH-CH2-OH，經(jīng)三步反應(yīng)合成2，3-二羥基丙醛

反應(yīng)⑦的試劑與條件為溴水、常溫常壓，反應(yīng)⑨的化學(xué)方程式為．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

4．設(shè)NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說(shuō)法正確的是（　�。�
A．20 g D2O所含的電子數(shù)為10 NA
B．6.0gSiO2晶體中含有0.2NA個(gè)Si-O鍵
C．氫氣與氯氣反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4 L氯化氫，斷裂化學(xué)鍵總數(shù)為2 NA
D．苯與液溴反應(yīng)生成1mol時(shí)消耗0.5NA個(gè)Br2

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

14．過(guò)渡元素Ti、Mn、Fe、Cu等可與C、H、O形成多種化合物．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）根據(jù)元素原子的外圍電子排布的特征，可將元素周期表分成五個(gè)區(qū)域，其中Mn屬于d區(qū)．
（2）Ti（BH4）2是一種過(guò)渡元素硼氫化物儲(chǔ)氫材料．基態(tài)Ti2+中電子占據(jù)的最高能層符號(hào)為M，該能層具有的原子軌道數(shù)為9．BH4-的空間構(gòu)型是正四面體型．
（3）在Cu的催化作用下，乙醇可被空氣中氧氣氧化為乙醛，乙醛分子中碳原子的雜化方式是sp2、sp3，乙醛分子中HCO的鍵角大于乙醇分子中H-C-O的鍵角（填“大于”、“等于”或“小于”）．
（4）電鍍廠排放的廢水中常含有劇毒的CN-，可在TiO2的催化下，先用NaClO將CN-氧化成CNO-，再在酸性條件下CNO-繼續(xù)被NaClO氧化成N2和CO2．
①H、C、N、O四種元素的電負(fù)性由小到大的順序?yàn)镠＜C＜N＜O．
②與CN-互為等電子體微粒的化學(xué)式為CO（或N2等）（寫(xiě)出一種即可）
（5）單質(zhì)鐵有δ、γ、α三種同素異形體，三種晶胞中Fe原子的配位數(shù)之比為4：6：3，三種晶胞中棱長(zhǎng)之比為$\frac{1}{\sqrt{3}}$：$\sqrt{2}$：1．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：選擇題

1．下列反應(yīng)的離子方程式書(shū)寫(xiě)正確的是（　�。�
A．硫酸亞鐵溶液中加入用硫酸酸化的過(guò)氧化氫溶液：Fe2++2H++H2O2═Fe3++2H2O
B．已知同溫度下的溶解度：Zn（OH）2＞ZnS，Na2S溶液與ZnCl2溶液混合：Zn2++S2-+2H2O═Zn（OH）2↓+H2S↑
C．0.01 mol•L-1NH4Al（SO4）2溶液與0.02 mol•L-1 Ba（OH）2溶液等體積混合：Al3++2SO42-+2Ba2++4OH-═2BaSO4↓+AlO2-+2H2O
D．向KI-淀粉溶液中加入稀硫酸，在空氣中放置一段時(shí)間后，溶液呈藍(lán)色：4H++4I-+O2═2I2+2H2O

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

18．已知：①在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解
②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)：CH3CH（OH）2→CH3CHO+H2O
現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的含苯環(huán)的化合物X，X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，E遇FeCl3溶液顯色也能與濃溴水反應(yīng)．

回答下列問(wèn)題：
（1）H的分子式是C9H14O2．
（2）A的電子式是；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）E→F反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（4）只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是碳酸氫鈉溶液．
（5）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：；
②B→C的化學(xué)方程式：2 HCHO+2 O2$→_{△}^{催化劑}$2 HCOOH．
（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有4種．
a．苯環(huán)上的一氯代物有兩種
b．不能發(fā)生水解反應(yīng)
c．遇FeCl3溶液不顯色
d.1mol E的同分異構(gòu)體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應(yīng)
其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3：2：2：1：1：1的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為任意一種．

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科目：高中化學(xué) 來(lái)源： 題型：解答題

19．A、B、C、D、E五種短周期元素的原子序數(shù)依次增大，A、B同周期，A、C同主族，化學(xué)物AB2、DB2均是可使澄清石灰水變渾濁的氣體．又已知C、E的單質(zhì)均可溶于NaOH溶液，且C與NaOH溶液反應(yīng)可產(chǎn)生氣體．
（1）寫(xiě)出A、B、C、D、E元素的名稱：A碳，B氧，C硅，D硫，E氯．
（2）寫(xiě)出DB2使澄清石灰水變渾濁的化學(xué)方程式：SO2+Ca（OH）2=CaSO3↓+H2O．
（3）寫(xiě)出C、E單質(zhì)分別與NaOH溶液反應(yīng)的離子方程式：Si+2OH-+H2O=SiO32-+2H2↑；Cl2+2OH-=Cl-+ClO-+H2O．

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