Question

有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2:2:2:3，B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無(wú)機(jī)產(chǎn)物略)：

已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)；
②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，會(huì)發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)B中含氧官能團(tuán)的名稱是            ，反應(yīng)①~⑤中屬于取代反應(yīng)的是       。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：G                 ，E                    。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
反應(yīng)①：                                                     ，
反應(yīng)③：                                                      。
(4)同時(shí)符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有      種；
寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                        。
Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

Answer 1

(1)酯基（1分） ①②（2分）
(2) CH₃ COOCH＝CH₂（2分） CH₃COOH（2分）
(3)＋Br₂HBr＋（2分）
 （2分）
(4)3 （2分）、 (或、 或) （2分）

試題分析：由G發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，可知G的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為＝2。G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，故G為酯，因此G中還含有1個(gè)碳碳雙鍵。F氧化生成E，E也可以生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COONa，則F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH，G為CH₃COOCH＝CH₂。有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為＝5，所以可能含有苯環(huán)。A在光照條件下生成的一氯代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，故A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基。A在光照條件下生成的一氯代物B，A含有烴基，結(jié)合K的一鹵代產(chǎn)物只有兩種同分異構(gòu)體，故A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為。
（1）由上述分析可知，G為CH₃COOCH＝CH₂，含有酯基、碳碳雙鍵。其中反應(yīng)①②是取代反應(yīng)，③是氧化反應(yīng)，④縮聚反應(yīng)，⑤是加聚反應(yīng)。
（2）G和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH₃ COOCH＝CH₂、CH₃COOH。
（3）反應(yīng)①是和單質(zhì)溴發(fā)生的取代反應(yīng)，方程式是＋Br₂HBr＋
。反應(yīng)③是醇羥基的氧化反應(yīng)，方程式是
。
（4）符合條件I．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明取代基是對(duì)稱的。II．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基。III．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基。所以符合條件的有、或、或。