Question

7．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得．A在催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)（部分反應(yīng)物未標(biāo)出）．B、D均為酯，B的分子式為C₅H₁₀O₃，D的分子式為C₅H₈O₄．

（1）化合物的結(jié)構(gòu)簡式：BCH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；DCH₃COOCH（CH₃）COOH．
（2）化學(xué)方程式：A→E；A→F．

Answer 1

分析 A在催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明醇羥基不位于邊上，
A能發(fā)生消去反應(yīng)生成E，說明連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，A能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六原子環(huán)化合物，說明A中含有羧基，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH，B、D均為酯，B的分子式為C₅H₁₀O₃，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，D的分子式為C₅H₈O₄，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，據(jù)此分析解答．

解答 解：A在催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明醇羥基不位于邊上，
A能發(fā)生消去反應(yīng)生成E，說明連接醇羥基碳原子相鄰碳原子上含有氫原子，A能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六原子環(huán)化合物，說明A中含有羧基，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOH，B、D均為酯，B的分子式為C₅H₁₀O₃，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，D的分子式為C₅H₈O₄，A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D為CH₃COOCH（CH₃）COOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成E，E可以溴水褪色，應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)，E為CH₂=CHCOOH，A在濃硫酸、加熱條件下生成六原子環(huán)狀化合物F，結(jié)合F的分子式可知，為2分子乳酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物，故F為，
（1）根據(jù)以上分析知，B、D結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃、，故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃；CH₃COOCH（CH₃）COOH；
（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成E，方程式為；
A發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成F，方程式為；
故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據(jù)分子式、反應(yīng)條件及反應(yīng)現(xiàn)象進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，知道常見有機物官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件，題目難度中等．