Question

【題目】相對分子質(zhì)量為94.5的有機物A，分子中含有一個羥基，在一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化（其他產(chǎn)物和水已略去）：I的核磁共振氫譜中峰面積之比為3：1：1：1，請回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A ， I ．
（2）上述①～⑨的反應中，是取代反應（填編號），是消去反應（填編號）．
（3）寫出下列反應的化學方程式：A→B；D→G；E與新制銀氨溶液反應 ．

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）⑤⑧⑨；③④
（3）；；
【解析】解：有機物A可以連續(xù)發(fā)生氧化反應，含有伯醇結(jié)構(gòu)，B氧化得到C，C水解反應得到F，則A含有鹵素原子，其相對分子質(zhì)量為94.5，則含有鹵素原子為Cl，且含有1個Cl原子，去掉1個﹣Cl、﹣OH剩余總相對原子質(zhì)量為94.5﹣35.5﹣17=42，剩余基團為﹣C3H6﹣，而F酸化得到I，則I分子中含有﹣OH、﹣COOH，I發(fā)生酯化反應得到六元環(huán)狀化合物J，只能是2分子I發(fā)生酯化反應得到環(huán)酯，故I分子中﹣OH、﹣COOH連接同一碳原子上，則I為 ，故J為 ，轉(zhuǎn)化過程轉(zhuǎn)化碳骨架不變，故A為 ，則B為 ，C為 ，F(xiàn)為 ； B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成E，則E為CH2=CHCHO，E與氫氣發(fā)生加成反應生成H，則H為CH3CH2CH2OH；
有機物A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成D，則D為CH3C（Cl）=CH2 ， D在一定條件下生成高聚物G，則G為 ，（1）由上述分析可知，A為： ；I為 ，所以答案是： ； ；（2）由上述分析可知，上述①﹣⑨的反應中，⑤⑧⑨屬于取代反應，③④屬于消去反應，
所以答案是：⑤⑧⑨；③④；（3）A→B 的反應方程式為： ；D→G 的反應方程式為： ；E與新制銀氨溶液反應的反應方程式為： ，所以答案是： ； ； ．