Question

5．已知A～J 10種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：
①E分子中含有一個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子．
②C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4：3：2：1．
③1mol F與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2mol紅色沉淀．
④G為白色沉淀．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A中含有的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、羥基．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCOONa．
（3）E生成H的化學(xué)方程式為CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)．
（4）D的化學(xué)名稱(chēng)是氯化鈉．
（5）高分子化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（6）與C具有相同的官能團(tuán)和相同的官能團(tuán)數(shù)目，且官能團(tuán)不在同一個(gè)碳原子上的C的同分異構(gòu)體共有6種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2：2：1的是CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

分析 據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應(yīng)生成B酸化后的E的分子式可知，E中含有羥基和羧基，據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應(yīng)生成C的分子式可知，C為飽和二元醇，D能夠與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，可知D為NaCl，則A為含有Cl原子的酯，在NaOH溶液中發(fā)生鹵代烴的水解和酯的水解，據(jù)E分子中含有一個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子可知，E為CH₃CHOHCOOH，B為CH₃CHOHCOONa，據(jù)C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4：3：2：1可知，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，則A為CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，E為CH₃CHOHCOOH，能夠通過(guò)酯化反應(yīng)生成高分子化合物J，J為，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為CH₂=CHCOOH，H通過(guò)加聚反應(yīng)生成I，I為，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，在Cu作催化劑時(shí)，催化氧化生成F，1mol F與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2mol紅色沉淀，F(xiàn)為OHCCH（CH₃）CHO，據(jù)此分析．

解答 解：據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應(yīng)生成B酸化后的E的分子式可知，E中含有羥基和羧基，據(jù)A的分子式和在NaOH溶液中反應(yīng)生成C的分子式可知，C為飽和二元醇，D能夠與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，可知D為NaCl，則A為含有Cl原子的酯，在NaOH溶液中發(fā)生鹵代烴的水解和酯的水解，據(jù)E分子中含有一個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子可知，E為CH₃CHOHCOOH，B為CH₃CHOHCOONa，據(jù)C分子中核磁共振氫譜中顯示有四種不同的氫原子，且峰面積之比為4：3：2：1可知，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，則A為CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，E為CH₃CHOHCOOH，能夠通過(guò)酯化反應(yīng)生成高分子化合物J，J為，E在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為CH₂=CHCOOH，H通過(guò)加聚反應(yīng)生成I，I為，C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，在Cu作催化劑時(shí)，催化氧化生成F，1mol F與足量的新制氫氧化銅在加熱條件下充分反應(yīng)可生成2mol紅色沉淀，F(xiàn)為OHCCH（CH₃）CHO，
（1）A為CH₃CHClCOOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，其中含氧官能團(tuán)有酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；
（2）據(jù)上述分析，B為CH₃CHOHCOONa，故答案為：CH₃CHOHCOONa；
（3）E為CH₃CHOHCOOH，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，H為CH₂=CHCOOH，反應(yīng)方程式為：CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CHOHCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O；消去反應(yīng)；
（4）D能夠與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，可知D為NaCl，故答案為：氯化鈉；
（5）E為CH₃CHOHCOOH，能夠通過(guò)酯化反應(yīng)生成高分子化合物J，J為，故答案為：；
（6）C為CH₂OHCH（CH₃）CH₂OH，與C具有相同的官能團(tuán)和相同的官能團(tuán)數(shù)目，且官能團(tuán)不在同一個(gè)碳原子上的C的同分異構(gòu)體有：CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，CH₂OHCHOHCH₂CH₃，CH₂OHCH₂CHOHCH₃，CH₃CHOHCHOHCH₃，CH₂OHC（CH₃）OHCH₃，共5種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2：2：1的是CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH，故答案為：5；CH₂OHCH₂CH₂CH₂OH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，利用順推法與逆推法結(jié)合進(jìn)行推斷，題目難度不大．