Question

人類利用太陽能已有3000多年的歷史，太陽能科技突飛猛進(jìn)．塑晶學(xué)名為新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時(shí)，白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能．NPG是一種白色結(jié)晶固體，熔點(diǎn)124-130℃，沸點(diǎn)210℃，主要作為生產(chǎn)聚酯樹脂、無油醇酸樹脂等．已知：NPG的結(jié)構(gòu)式如圖，試回答下列問題：
（1）有關(guān)NPG說法正確的是

 

（填序號(hào)）．
A．NPG與乙二醇互為同系物
B．NPG可命名為：2，2-二甲基-1，3-丙二醇
C． NPG一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)
D．研究確定NPG的結(jié)構(gòu)，需經(jīng)重結(jié)晶提純并干燥、元素定量分析確定分子、相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定和波譜分析確定結(jié)構(gòu)
（2）已知同一個(gè)碳原子連兩個(gè)羥基該物質(zhì)不穩(wěn)定，與NPG互為同分異構(gòu)體且屬于5碳直鏈穩(wěn)定的二元醇有：

 

種；在其所有異構(gòu)體中，消去2個(gè)水分子得到橡膠單體異戊二烯（）的二元醇結(jié)構(gòu)可能有：

 

種．
（3）NPG可與丙二酸等物質(zhì)的量縮聚形成一種用途非常廣泛的聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

 

．
（4）NPG合成方法之一是利用兩種醛加成后再用Cu-ZnO作催化劑加氫得到，已知：，
則兩種醛的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

．
（5）二溴新戊二醇，是一種纖維類織品的阻燃劑，文獻(xiàn)記載二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先與濃度在98%以上的醋酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，再通入溴化氫氣體進(jìn)行取代反應(yīng)，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa壓力下用甲醇和無機(jī)酸進(jìn)行恒壓酯分解，該合成方法反應(yīng)溫度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可達(dá)88%左右，產(chǎn)品收率高．”試補(bǔ)充合成路線（只寫相關(guān)反應(yīng)物和相關(guān)生成物）

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式,同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

專題：同分異構(gòu)體的類型及其判定,有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（1）A．結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH₂原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物．注意同系物中的“結(jié)構(gòu)相似”是指物質(zhì)種類相同，若含有官能團(tuán)，官能團(tuán)的種類與數(shù)目相同；
B．根據(jù)飽和醇的命名；
C．根據(jù)醇類發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有-OH所連碳相鄰的碳上有氫原子的才能發(fā)生消去反應(yīng)，形成不飽和鍵；
D．根據(jù)研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式；
（2）依據(jù)NPG的分子式書寫其滿足條件的同分異構(gòu)體即可；
（3）羧酸與醇反應(yīng)生成酯類，據(jù)此書寫縮聚反應(yīng)即可；
（4）依據(jù)題給信息得出，兩種醛加成可以增長碳鏈，NPG中含有5個(gè)C，但是只有3個(gè)碳位于其主鏈上，且兩個(gè)羥基分別位于鏈端，據(jù)此得出應(yīng)用異丁醛與甲醛反應(yīng)制�。�
（5）“季戊四醇先與濃度在98%以上的醋酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，再通入溴化氫氣體進(jìn)行取代反應(yīng)，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物”據(jù)此得出新戊四醇中只有2個(gè)醇羥基反應(yīng)，然后剩余2個(gè)羥基與溴化氫取代即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此解答即可．

解答： 解：（1）A．與乙二醇，都含有2個(gè)羥基，二者結(jié)構(gòu)相似，分子式不同，互為同系物，故A正確；
B．可命名為：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，故B正確；
C．與-OH所連碳相鄰的碳上無氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．研究確定NPG的結(jié)構(gòu)，需經(jīng)重結(jié)晶提純并干燥、元素定量分析確定分子式、相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定和波譜分析確定結(jié)構(gòu)式，故D正確；
故答案為：ABD；
（2）NPG的分子式為：C₅H₁₂O₂，C₅H₁₂共有三種同分異構(gòu)體，正戊烷（5碳直鏈）滿足條件，采用“定一移二”的方法確定，正戊烷可形成的二醇有6種，-OH分別位于：1，2、1，3、1，4、1，5、2，3、2，4，共6種，能得到，故其母體應(yīng)為異戊烷，且其羥基分別可以位于：1，2、1，3、1，4、2，3這4種情況，故答案為：6；4種；
（3）新戊二醇與丙二酸發(fā)生縮聚反應(yīng)方程式為nHOOC-CH₂-COOH+nHOCH₂C（CH₃）₂CH₂OH→+（2n-1）H₂O，
故答案為：nHOOC-CH₂-COOH+nHOCH₂C（CH₃）₂CH₂OH→+（2n-1）H₂O；
（4）依據(jù)題給信息得出，兩種醛加成可以增長碳鏈，NPG中含有5個(gè)C，但是只有3個(gè)碳位于其主鏈上，且兩個(gè)羥基分別位于鏈端，據(jù)此得出應(yīng)用異丁醛與甲醛反應(yīng)制取，故答案為：（CH₃）₂CHCHO和HCHO；
（5）“季戊四醇先與濃度在98%以上的醋酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，再通入溴化氫氣體進(jìn)行取代反應(yīng)，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物”據(jù)此得出新戊四醇中只有2個(gè)醇羥基反應(yīng)，然后剩余2個(gè)羥基與溴化氫取代即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，即：本題是其中兩個(gè)羥基被溴原子取代，應(yīng)先保護(hù)兩個(gè)羥基（不讓其反應(yīng)）、然后用兩個(gè)溴原子取代剩余兩個(gè)羥基、最后再把保護(hù)的羥基恢復(fù)，故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查的是有機(jī)物的推斷與有機(jī)物合成，難度很大，綜合性較強(qiáng)，充分利用所給信息是解決本題的關(guān)鍵，注意總結(jié)．