Question

由苯合成香料K和解熱鎮(zhèn)痛藥物G的路線如下：

已知：
請(qǐng)回答：
（1）芳香烴A中C、H原子數(shù)之比是4：5，1mol A在氧氣中完全燃燒生成8mol CO₂，A的分子式是

C₈H₁₀

；A分子中只有7個(gè)碳原子一定共平面，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）E→F的反應(yīng)類型是

加成反應(yīng)

．
（4）D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（5）K與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（6）G與（5）中反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，含有相同的官能團(tuán)，且位置與F中官能團(tuán)的位置相同，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（7）K的同分異構(gòu)體W，其分子內(nèi)苯環(huán)上的氫原子只有1種，且僅含有2個(gè)甲基．1mol W最多與3mol飽和溴水反應(yīng)，則W的1種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：芳香烴A中C、H原子數(shù)之比是4：5，1molA在氧氣中完全燃燒生成8mol CO₂，則A分子中N（C）=8，故N（H）=

5×8

4

=10，A的分子式為C₈H₁₀，為苯的同系物，側(cè)鏈為烷基，苯與乙烯反應(yīng)生成A，A分子中只有7個(gè)碳原子一定共平面，結(jié)合分子式可知，應(yīng)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)A為，A發(fā)生反應(yīng)生成B，B與2-甲基丙醛發(fā)生信息Ⅱ的取代反應(yīng)生成K，由K與2-甲基丙醛的結(jié)構(gòu)可知B為．
苯與（CH₃）₂CHCH₂Cl發(fā)生信息Ⅰ的取代反應(yīng)生成D，則D為，D與乙酸酐反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，據(jù)此解答．

解答：解：芳香烴A中C、H原子數(shù)之比是4：5，1molA在氧氣中完全燃燒生成8mol CO₂，則A分子中N（C）=8，故N（H）=

5×8

4

=10，A的分子式為C₈H₁₀，為苯的同系物，側(cè)鏈為烷基，苯與乙烯反應(yīng)生成A，A分子中只有7個(gè)碳原子一定共平面，結(jié)合分子式可知，應(yīng)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)A為，A發(fā)生反應(yīng)生成B，B與2-甲基丙醛發(fā)生信息Ⅱ的取代反應(yīng)生成K，由K與2-甲基丙醛的結(jié)構(gòu)可知B為．
苯與（CH₃）₂CHCH₂Cl發(fā)生信息Ⅰ的取代反應(yīng)生成D，則D為，D與乙酸酐反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，
（1）芳香烴A中C、H原子數(shù)之比是4：5，1molA在氧氣中完全燃燒生成8mol CO₂，則A分子中N（C）=8，故N（H）=

5×8

4

=10，A的分子式為C₈H₁₀，為苯的同系物，側(cè)鏈為烷基，苯與乙烯反應(yīng)生成A，A分子中只有7個(gè)碳原子一定共平面，結(jié)合分子式可知，應(yīng)苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)A為，
故答案為：C₈H₁₀；；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（3）E→F是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，
故答案為：加成反應(yīng)；
（4）D→E是與乙酸酐反應(yīng)生成，由結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，同時(shí)生成乙酸，故反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）K與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（6）G與（5）中反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體，含有相同的官能團(tuán)，且位置與F中官能團(tuán)的位置相同，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（7）K的同分異構(gòu)體W，其分子內(nèi)苯環(huán)上的氫原子只有1種，且僅含有2個(gè)甲基．1mol W最多與3mol飽和溴水反應(yīng)，則W的1種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)采取正推與逆推相結(jié)合推斷，能較好的考查學(xué)生的自學(xué)能力、邏輯推理能力，有利于對(duì)有機(jī)基礎(chǔ)知識(shí)的鞏固，有利于學(xué)生能力的培養(yǎng)，難度中等．