Question

16．利用含氧有機(jī)物甲及以下合成路線，可合成多種化工產(chǎn)品：

已知：Ⅰ、RCHO$→_{②H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
Ⅱ、RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$（R、R′代表羥基）
（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基．
（2）乙→庚發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（3）丙→丁反應(yīng)的化學(xué)方程式：．
（4）檢驗(yàn)甲中官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（5）庚的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 甲能與銀氨溶液反應(yīng)，則甲含有-CHO，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成丁，丁可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應(yīng)是生成環(huán)酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機(jī)物M發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是與HCHO發(fā)生的加聚反應(yīng)，而辛與己發(fā)生反應(yīng)生成壬，由信息可知，辛應(yīng)含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，據(jù)此解答．

解答 解：甲能與銀氨溶液反應(yīng)，則甲含有-CHO，甲與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應(yīng)生成丁，丁可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發(fā)生加成反應(yīng)、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應(yīng)是生成環(huán)酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機(jī)物M發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是與HCHO發(fā)生的加聚反應(yīng)，而辛與己發(fā)生反應(yīng)生成壬，由信息可知，辛應(yīng)含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，
（1）甲為，含氧官能團(tuán)是：醛基，故答案為：醛基；
（2）乙→庚是發(fā)生酯化反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；
（3）丙→丁反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）甲為，含氧官能團(tuán)是：醛基，檢驗(yàn)醛基常用的化學(xué)試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），與銀氨溶液反應(yīng)方程式為，
故答案為：
（5）由上述發(fā)信息可知，庚的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)丁的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)綜合分析推斷甲，再根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．