Question

16．利用含氧有機物甲及以下合成路線，可合成多種化工產品：

已知：Ⅰ、RCHO$→_{②H_{2}O/H+}^{①HCN/OH-}$
Ⅱ、RCOOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$RCOCl$\stackrel{R′OH}{→}$（R、R′代表羥基）
（1）甲中含氧官能團的名稱是醛基．
（2）乙→庚發(fā)生化學反應的類型是酯化反應或取代反應．
（3）丙→丁反應的化學方程式：．
（4）檢驗甲中官能團的化學反應方程式：．
（5）庚的結構簡式：．

Answer 1

分析 甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與氫氣發(fā)生加成反應生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應生成丁，丁可以發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發(fā)生加成反應、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應是生成環(huán)酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機物M發(fā)生聚合反應生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發(fā)生的加聚反應，而辛與己發(fā)生反應生成壬，由信息可知，辛應含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，據此解答．

解答 解：甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與氫氣發(fā)生加成反應生成丙，丙在濃硫酸、加熱條件下反應生成丁，丁可以發(fā)生加聚反應生成聚苯乙烯，故丁為，則甲為，丙為，甲與HCN發(fā)生加成反應、酸化得到乙，則乙為，由乙與庚的分子式可知，2分子乙脫去形成庚，應是生成環(huán)酯，故庚為．甲與與銀氨溶液發(fā)生氧化反應、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，辛與有機物M發(fā)生聚合反應生成高分子樹脂，由高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發(fā)生的加聚反應，而辛與己發(fā)生反應生成壬，由信息可知，辛應含有羥基，故辛為，M為HCHO，壬為，
（1）甲為，含氧官能團是：醛基，故答案為：醛基；
（2）乙→庚是發(fā)生酯化反應生成，也屬于取代反應，故答案為：酯化反應或取代反應；
（3）丙→丁反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）甲為，含氧官能團是：醛基，檢驗醛基常用的化學試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），與銀氨溶液反應方程式為，
故答案為：
（5）由上述發(fā)信息可知，庚的結構簡式為：，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，根據丁的加聚產物結構綜合分析推斷甲，再根據反應條件及有機物分子式、結構進行推斷，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．