Question

[化學(xué)─選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
已知有機(jī)物A、B、C、D、E有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中C能跟NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，且E為無(wú)支鏈的化合物．根據(jù)如圖回答問(wèn)題：
（1）B分子中的含氧官能團(tuán)名稱是

羧基、羥基

；
寫出一個(gè)同時(shí)符合下列四個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
a．含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代基位于間位       b．能發(fā)生水解反應(yīng)
c．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                   d．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（2）寫出②的反應(yīng)方程式：

．
（3）寫出D與濃硫酸在加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)

．
（4）A的結(jié)構(gòu)筒式是

．
（5）若B分子（發(fā)生分子間脫水）發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：E的分子式為C₅H₁₀O₂，E為無(wú)支鏈的化合物，并且含有5個(gè)C原子，由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無(wú)支鏈，D應(yīng)為1-丙醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此解答．

解答：解：E的分子式為C₅H₁₀O₂，E為無(wú)支鏈的化合物，并且含有5個(gè)C原子，由C和D反應(yīng)生成，C能和碳酸氫鈉反應(yīng)，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個(gè)C原子，并且C和D的相對(duì)分子質(zhì)量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E無(wú)支鏈，D應(yīng)為1-丙醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯E，則E為CH₃COOCH₂CH₂CH₃；
A是由B與乙酸、丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)后生成的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）根據(jù)B分子的結(jié)構(gòu)可知，分子中的含氧官能團(tuán)名稱是：羧基、羥基，
B的同分異構(gòu)體符合以下條件：能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為甲酸形成的酯，含有-OOCH．遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基．含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，取代基位于間位，則符合條件的B的同分異構(gòu)體為，

故答案為：4；  ；

故答案為：羧基、羥基；
（2）反應(yīng)②的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）D與濃硫酸在加熱條件下，發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）若B分子（發(fā)生分子間脫水）發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化判斷其結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，做該類型題目時(shí)注意挖掘題目中的關(guān)鍵信息，采用正推或逆推的方式逐一突破，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．