Question

酯是重要的有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于溶劑、增塑劑、香料、粘合劑及印刷、紡織等工業(yè)．表格中給出了一些物質(zhì)的物理常數(shù)，請回答下列問題：

物質(zhì)	室溫下色、態(tài)	密度（g/ml）	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）
苯甲酸	白色固體	1.2659	122	249
甲醇	無色液體	0.7915	-97.8	64.65
苯甲酸甲酯	無色液體	1.0888	-12.3	199.6
乙酸	無色液體	\	16.6	117.9
乙醇	無色液體	\	-117.3	78.5
乙酸乙酯	無色液體	\	83.6	77.1

（1）乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法常采用如下反應(yīng)：

CH₃COOH+C₂H₅OH 

濃H2SO4

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O
圖1為課本上制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，
①在制取乙酸乙酯時(shí)，為提高原料乙酸的利用率所采取的措施有：增大乙醇的濃度；使用濃硫酸作催化劑和吸水劑，使平衡正向移動；

不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率

等．
②在裝置B部分，導(dǎo)管不能伸入溶液中的原因是

防止倒吸

；用飽和Na₂CO₃溶液而不用NaOH溶液來接收乙酸乙酯的原因是

NaOH溶液會使乙酸乙酯水解

．
③反應(yīng)結(jié)束后從所得混合溶液中分離出乙酸乙酯所用的儀器是

分液漏斗

，因乙酸乙酯易揮發(fā)，所以在振蕩操作過程中要注意

放氣操作

．
（2）實(shí)驗(yàn)室用苯甲酸和甲醇反應(yīng)制取苯甲酸甲酯時(shí)用了圖2所示裝置（畫圖時(shí)省略了鐵夾、導(dǎo)管等儀器）：
①實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸甲酯的化學(xué)方程式為：

．
②此裝置中的冷凝管起著冷凝回流的作用，水流應(yīng)從

a

口進(jìn)入冷凝效果好（選填“a”或“b”）；試簡要分析實(shí)驗(yàn)室制取苯甲酸甲酯為什么不同樣使用制取乙酸乙酯的裝置的原因：

原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)
生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實(shí)驗(yàn)效率大大降低

．

Answer 1

分析：（1）①、酯化反應(yīng)是可逆的，從化學(xué)平衡角度分析，如增大乙醇濃度；蒸出生成的乙酸乙酯等；
②防止A裝置中的反應(yīng)比較劇烈，發(fā)生倒吸現(xiàn)象；乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中會發(fā)生水解；
③采用分液操作將乙酸乙酯分離，用到分液漏斗；乙酸乙酯易揮發(fā)，分液漏斗內(nèi)壓強(qiáng)增大，必須放氣；
（2）①類比乙酸和乙醇的反應(yīng)原理；
②根據(jù)反應(yīng)物生成物的物理性質(zhì)，如沸點(diǎn)進(jìn)行考慮．

解答：解：（1）根據(jù)酯化反應(yīng)是可逆過程，故可以不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率；
故答案為：不斷小火加熱蒸出產(chǎn)品乙酸乙酯（三者中其沸點(diǎn)最低），使平衡不斷正向移動，提高原料利用率；
②制取乙酸乙酯的反應(yīng)大量放熱，容易發(fā)生倒吸；氫氧化鈉溶液能夠和乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)；
故答案為：防止倒吸；NaOH溶液會使乙酸乙酯水解；
③通過分液操作分離乙酸乙酯，用到分液漏斗；  乙酸乙酯易揮發(fā)，所以在振蕩操作過程中分液漏斗內(nèi)壓強(qiáng)增大，容易發(fā)生危險(xiǎn)，故采取放氣操作；
故答案為：分液漏斗；放氣操作；
（2）①制備苯甲酸甲酯的反應(yīng)方程式為：；
故答案為：；（
②冷凝器采用逆向通水效果好，故從a通水；制取苯甲酸甲酯為什么不同樣使用制取乙酸乙酯的裝置的原因是：原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實(shí)驗(yàn)效率大大降低；
故答案為：a；原料甲醇的沸點(diǎn)低于苯甲酸甲酯的沸點(diǎn)，如果還是使用制備乙酸乙酯的發(fā)生裝置，首先會使原料大量蒸餾出去，實(shí)驗(yàn)效率大大降低．

點(diǎn)評：本題考查了乙酸乙酯的制取，涉及了苯甲酸甲酯的反應(yīng)，可以類比乙酸乙酯的制取，本題難度中等．