Question

有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如圖所示：

已知：CH₃COOH+CH₃CH₂OH 

H+

△

 CH₃COOCH₂CH₃+H₂O
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1mol  A完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，請(qǐng)用系統(tǒng)命名法命名

 

．
（2）寫(xiě)出由F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是

 

；
（3）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化加氫產(chǎn)物為正戊烷，寫(xiě)出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（4）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的核磁共振氫譜顯示只有一種峰．則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：設(shè)鏈烴A的分子式為C_xH_y，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y為整數(shù)，聯(lián)立解得x=5，y=8，故A為C₅H₈，不飽和度為：

2×5+2-8

2

=2，鏈烴A只有一個(gè)官能團(tuán)，故分子中含有1個(gè)C≡C三鍵，且A含有支鏈，故A為（CH₃）₂CHC≡CH；A與氫氣反應(yīng)生成E，而E能與溴發(fā)生反應(yīng)，故應(yīng)是A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，G與發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知H為，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：設(shè)鏈烴A的分子式為C_xH_y，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則x+

y

4

=7，且65＜12x+y＜75，x、y為整數(shù)，聯(lián)立解得x=5，y=8，故A為C₅H₈，不飽和度為：

2×5+2-8

2

=2，鏈烴A只有一個(gè)官能團(tuán)，故分子中含有1個(gè)C≡C三鍵，且A含有支鏈，故A為（CH₃）₂CHC≡CH；A與氫氣反應(yīng)生成E，而E能與溴發(fā)生反應(yīng)，故應(yīng)是A與等物質(zhì)的量的H₂反應(yīng)生成E，則E為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成G為，G與發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，結(jié)合H的分子式可知H為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃）₂CHC≡CH，名稱為3-甲基-1-丁炔，故答案為：（CH₃）₂CHC≡CH；3-甲基-1-丁炔；
（2）由F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（3）鏈烴B是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中含有一個(gè)碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃，
故答案為：CH₃CH=CHCH=CH₂、CH₃CH₂C≡CCH₃； 
（4）C也是A[（CH₃）₂CHC≡CH]的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)），分子中含有1種氫原子，不飽和度為2，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意把握反應(yīng)條件及路線中物質(zhì)的官能團(tuán)、碳鏈骨架的變化，側(cè)重考查有機(jī)反應(yīng)方程式方程式書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)，正確推斷物質(zhì)及其含有的官能團(tuán)是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，根據(jù)相關(guān)信息確定含有的官能團(tuán)，從而確定其同分異構(gòu)體．