Question

【題目】碘海醇是一種臨床中應(yīng)用廣泛的非離子型造影劑，具有耐受性好，毒性低等優(yōu)點(diǎn)，利用碘海醇做造影劑進(jìn)行肺部CT檢查，能為新冠肺炎確診及治療提供重要參考，碘海醇的一種合成路線如下：

已知：①

②

(1)已知A是苯的同系物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(2)C中所含官能團(tuán)的名稱為_________。

(3)寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式_________。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

(5)M與B互為同分異構(gòu)體，M是含有苯環(huán)的酯類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上一氯取代物有兩種。寫出任意一種符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)簡式________。

(6)上述合成路線中，由合成碘海醇過程如下，下列說法正確的是________。

a. 步驟1中1 mol H需消耗3 mol ICl，并且有副產(chǎn)物HCl生成

b. 步驟2和步驟3中的反應(yīng)類型相同

c. 碘海醇極易溶于水與其結(jié)構(gòu)中存在較多的羥基有關(guān)

(7)有機(jī)物Q(C3H8O3)可由油脂水解制得，已知合成路線中的物質(zhì)B可與Q形成交聯(lián)聚合物P，P的結(jié)構(gòu)片段如下：

①其中的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

②寫出一定條件下相同物質(zhì)的量的B與Q反應(yīng)，形成線型高分子的化學(xué)方程式_______。

Answer 1

【答案】 硝基、羧基 +2CH3OH+2H2O 或 ac +(2n-1)H2O (中的任意2個-OH反應(yīng)都可以)

【解析】

A是苯的同系物，分子式是C8H10，A被酸性KMnO4溶液氧化，烴基被氧化變?yōu)?/span>-COOH，然后與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)生C，C與CH3OH在濃硫酸存在和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D：，逆推可知C為，B為，則A為；分子式為C3H6的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH-CH3，CH2=CH-CH3與Cl2在500℃時發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)產(chǎn)生C3H5Cl的物質(zhì)是CH2=CH-CH2Cl，CH2=CH-CH2Cl與O2在Ag催化作用下反應(yīng)產(chǎn)生E為，與NH3反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生F為，D與F發(fā)生信息①反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與Fe在HCl條件下發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生H：，H經(jīng)一系列反應(yīng)產(chǎn)生目標(biāo)產(chǎn)物K：。

(6)H發(fā)生苯環(huán)上H原子的取代反應(yīng)產(chǎn)生I為，I與發(fā)生信息②的反應(yīng)產(chǎn)生，該物質(zhì)與縮水甘油發(fā)生加成反應(yīng)；

(7)①油脂水解產(chǎn)生的分子式為C3H8O3的Q是甘油，結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有三個-OH，B為，含有2個-COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合酯化反應(yīng)歷程，結(jié)合Y結(jié)合其它原子團(tuán)或原子數(shù)目確定Y的結(jié)構(gòu)；

②由于B、Q中含有多個官能團(tuán)，許多分子間發(fā)生酯化反應(yīng)就會形成線狀高分子化合物，據(jù)此解答。

根據(jù)上述分析可知A是，B是，C是，E是，F是，G是。

(1) A分子式是C8H10，A的結(jié)構(gòu)簡式為；

(2)C結(jié)構(gòu)簡式為，可知C中所含官能團(tuán)的名稱為羧基、硝基；

(3)C為，C中含有2個羧基，在濃硫酸作催化劑條件下與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生D：和水，則反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為：+2CH3OH+2H2O；

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5) B是，M與B互為同分異構(gòu)體，M是含有苯環(huán)的酯類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明M中含有醛基-CHO，且苯環(huán)上一氯取代物有兩種。則符合上述條件的M的結(jié)構(gòu)簡式可能為或；

(6)a. 中間體H與ICl發(fā)生步驟I的苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生I：，根據(jù)取代反應(yīng)特點(diǎn)及產(chǎn)物中含有I原子數(shù)目可知1 mol H反應(yīng)需消耗3 mol ICl，同時有3 mol副產(chǎn)物 HCl生成，a正確；

b.步驟2是與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生J：， 同時得到HCl，步驟3反應(yīng)是J中斷裂含有基團(tuán)的亞氨基上的N-H鍵，同時斷裂縮水甘油的三元環(huán)上亞甲基與O原子形成的C-O鍵，H原子與O原子結(jié)合形成中間C原子上的-OH，-CH2-CHOH-CH2OH與N原子結(jié)合形成，所以步驟2和步驟3中的反應(yīng)類型不相同，b錯誤；

c. 碘海醇分子中含有多個羥基，羥基屬于親水基，所以碘海醇極易溶于水，c正確；

故合理選項(xiàng)是ac；

(7)①Q為甘油，結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有3個-OH，B為，分子中含有2個-COOH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)，由于酯化反應(yīng)脫水方式是酸脫羥基醇脫氫，結(jié)合物質(zhì)B可與Q形成交聯(lián)聚合物P可知：1個Y結(jié)合3個X，則X為，Y的結(jié)構(gòu)為；

②由于B中含有2和羧基，Q中含有3個羥基，因此許多B、Q分子間可發(fā)生酯化反應(yīng)形成高分子化合物，其中也可以形成線狀高分子化合物，可能的反應(yīng)方程式為：+(2n-1)H2O。