Question

（2009?淮安二模）甲氧普胺（Metoclopramide）是一種消化系統(tǒng)促動力藥．它的工業(yè)合成路線如下[已知氨基（-NH₂）易被氧化劑氧化]：

請回答下列問題：
（1）已知A物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，長期暴露在空氣中會變質(zhì)． A物質(zhì)中所含有的官能團(tuán)除羧基外還有

氨基

、

酚羥基

．
（2）在B物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，含有-NO₂和手性碳原子且無甲基的取代苯結(jié)構(gòu)的有

3

種．
（3）反應(yīng)②在合成過程中的作用是

保護(hù)氨基，防止在合成過程中被氧化劑（如Cl₂）氧化

．
（4）反應(yīng)③的另一種有機(jī)產(chǎn)物與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
（5）A物質(zhì)的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應(yīng)，形成一個含八元環(huán)的物質(zhì)I，則I的結(jié)構(gòu)簡式為

；高聚物J由I通過肽鍵連接而成，則形成J的反應(yīng)方程式為：

n

催化劑

+（n-1）H₂O

．

Answer 1

分析：（1）A的分子式為C₇H₇NO₃，A物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，長期暴露在空氣中會變質(zhì)，結(jié)合信息Ⅰ、Ⅱ及D的結(jié)構(gòu)可知，A為；
（2）A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，含有-NO₂和手性碳原子且無甲基的取代苯結(jié)構(gòu)，則C原子連-H、-NO₂、苯環(huán)及CH₂OH，或-H、-OH、苯環(huán)及CH₂NO₂，或-H、-NO₂、-OH和-CH₂C₆H₅；
（3）氧化反應(yīng)中防止氨基氧化；
（4）C與（CH₃）₂CO反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)及CH₃）₂CO可知，反應(yīng)還生成CH₃CHO，與新制氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅以水；
（5）的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應(yīng)，H中羧基與氨基處于鄰位，通過形成肽鍵可以形成八元環(huán)的物質(zhì)，I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成J，以此解答．

解答：解：（1）A的分子式為C₇H₇NO₃，A物質(zhì)既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)，長期暴露在空氣中會變質(zhì)，結(jié)合信息Ⅰ、Ⅱ及D的結(jié)構(gòu)可知，A為，含氨基和羧基、酚羥基，故答案為：氨基；酚羥基；
（2）A→B發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，B物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，含有-NO₂和手性碳原子且無甲基的取代苯結(jié)構(gòu)，則C原子連-H、-NO₂、苯環(huán)及CH₂OH，或-H、-OH、苯環(huán)及CH₂NO₂，或-H、-NO₂、-OH和-CH₂C₆H₅，則符合條件的同分異構(gòu)體有3種，故答案為：3；
（3）反應(yīng)②在合成過程中的作用是保護(hù)氨基，防止在合成過程中被氧化劑（如Cl₂）氧化，故答案為：保護(hù)氨基，防止在合成過程中被氧化劑（如Cl₂）氧化；
（4）C與（CH₃）₂CO反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)及CH₃）₂CO可知，反應(yīng)還生成CH₃CHO，與新制氫氧化銅反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅以水，該反應(yīng)為CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）的一種同分異構(gòu)體H可以發(fā)生分子間縮合反應(yīng)，H中羧基與氨基處于鄰位，通過形成肽鍵可以形成八元環(huán)的物質(zhì)，故H可以為等，形成的八元環(huán)的物質(zhì)I為，I通過肽鍵連接而成，則形成J的反應(yīng)方程式為n

催化劑

+（n-1）H₂O，故答案為：；n

催化劑

+（n-1）H₂O．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見題型，側(cè)重于學(xué)生綜合運(yùn)用化學(xué)知識的能力的考查，把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，考查學(xué)生的觀察、思維、分析能力，題目難度不大．