Question

已知：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH₂

△

，物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB．下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)類型 反應(yīng)①

 

 反應(yīng)③

 

．
（2）寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

．
（5）反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物（含 結(jié)構(gòu)），它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；HOCH₂C≡CCH₂OH與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，結(jié)合A的分子式可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B分子比A分子少2個(gè)H原子，據(jù)此說明有A中1個(gè)羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，則B為OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H₂SO₄條件下加熱生成環(huán)狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH，C為．
D分子比A分子少2分子水，應(yīng)是A在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成D，則D為CH₂=CH-CH=CH₂．由D、E分子式可知，D與CH₂=CH-COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，在此反應(yīng)的同時(shí)，2分子D也能成環(huán)，生成，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；HOCH₂C≡CCH₂OH與H₂發(fā)生加成反應(yīng)生成A，結(jié)合A的分子式可知，A為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．B分子比A分子少2個(gè)H原子，據(jù)此說明有A中1個(gè)羥基發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，則B為OHCCH₂CH₂CH₂OH．B在一定條件下氧化的產(chǎn)物GHB能在濃H₂SO₄條件下加熱生成環(huán)狀化合物，說明GHB中有羧基和羥基，所以GHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂CH₂OH，C為．
D分子比A分子少2分子水，應(yīng)是A在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成D，則D為CH₂=CH-CH=CH₂．由D、E分子式可知，D與CH₂=CH-COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成E為，
成D：CH₂=CH-CH=CH₂．D與CH₂=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成E為，
（1）2HCHO+HC≡CH→HOCH₂C≡CCH₂OH，所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)；反應(yīng)③是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH在濃H₂SO₄加熱條件下脫水消去生成CH₂=CH-CH=CH₂，所以反應(yīng)③為消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B為OHCCH₂CH₂CH₂OH，故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）反應(yīng)②的方程式為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+H₂O；
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）反應(yīng)④是CH₂=CH-CH=CH₂與CH₂=CH-COOH發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成，方程式為：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

，
故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂+CH₂=CH-COOH

△

；
（5）2分子CH₂=CH-CH=CH₂也能發(fā)生加成反應(yīng)成環(huán)，生成，反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)方程式等，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與知識(shí)遷移應(yīng)用，注意根據(jù)有機(jī)物分子式進(jìn)行推斷，難度中等．