Question

13．為測定某有機化合物A的結(jié)構(gòu)，進行如下實驗：

（一）分子式測定：
（1）將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧氣6.72L（標準狀況下），則該物質(zhì)中各元素的原子個數(shù)比的實驗式為C₂H₆O；
（2）用質(zhì)譜儀測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為46，該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O；
（3）根據(jù)價鍵理論，預測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃；
（二）結(jié)構(gòu)式的確定：
（4）核磁共振氫譜能對有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子給出不同的峰值（信號），根據(jù)峰值（信號）可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有兩種氫原子如圖②．經(jīng)測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH；
（三）性質(zhì)實驗
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B可合成包裝塑料C，請寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學反應方程式nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）體育比賽中當運動員肌肉扭傷時，隊醫(yī)隨即用氯乙烷（沸點為12.27℃）對受傷部位進行局部冷凍麻醉．請用B選擇合適的方法制備氯乙烷，要求原子利用率為100%，請寫出制備反應方程式CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂ Cl．

Answer 1

分析 （1）濃硫酸增重5.4g為生成水的質(zhì)量，物質(zhì)的量為0.3mol，堿石灰增重8.8g克為生成二氧化碳的質(zhì)量，物質(zhì)的量為0.2mol，根據(jù)氧原子守恒可知有機物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，則有機物的最簡式為C₂H₆O；
（2）質(zhì)譜儀測定有機化合物的相對分子質(zhì)量為46，結(jié)合最簡式判斷分子式為C₂H₆O；
（3）A可能為乙醇或二甲醚；
（4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇，二甲醚只有一種不同化學環(huán)境的氫原子；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯；
（6）原子利用率為100%，可用加成方法制備，乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成氯乙烷．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，則有機物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，則有機物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，
故答案為：C₂H₆O；
（2）最簡式為C₂H₆O，有機化合物的相對分子質(zhì)量為46，則該物質(zhì)的分子式是C₂H₆O，
故答案為：46；C₂H₆O；
（3）A可能為乙醇或二甲醚，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃；
（4）有機物A分子中有三種不同化學環(huán)境的氫原子，應為乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一種不同化學環(huán)境的氫原子，
故答案為：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定條件下脫水可生成B，B為CH₂=CH₂，B可合成包裝塑料C，C為聚乙烯，B轉(zhuǎn)化為C的化學反應方程式為：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化劑}{→}$；
（6）原子利用率為100%，可用加成方法制備，乙烯與HCl發(fā)生加成反應生成氯乙烷，反應的方程式為：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂ Cl，
故答案為：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂ Cl．

點評 本題考查有機物結(jié)構(gòu)式的確定，掌握燃燒法利用原子守恒前后有機物分子，對質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜、紅外光譜圖進行簡單識讀．