Question

蓓薩羅丁是一種治療頑固性皮膚T-細(xì)胞淋巴瘤的藥物，有研究者設(shè)計其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：

試回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為____________； F分子中含氧官能團(tuán)的名稱為_____________。

（2）D的分子式為_____________；原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為____________________。

（3）反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為_____________ 、_________________。

（4）反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為②______________；⑤ ____________________ 。

（5）對苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有__________種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式______________。①苯環(huán)上有三個取代基；②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

 

Answer 1

【答案】

（1） ；羰基，酯基；

（2）C9H7O3Cl；????? 濃H2SO4、加熱；

（3）氧化反應(yīng)???? 取代反應(yīng)；

（4）；

；

（5）10???

【解析】

試題分析：（1）由A的分子式及物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為對-二甲苯。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可以看出在F中含有的官能團(tuán)是羰基，酯基。（2）對苯二甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到C：酯和水。C與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)得到D，分子式為C9H7O3Cl 。原料B在濃H2SO4存在時加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到E：。E與H2在Ni作催化劑時加熱發(fā)生加成反應(yīng)得到。（3）被濃硫酸氧化為對苯二甲酸。該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；由框圖中的反應(yīng)物與生成物之間的關(guān)系可知反應(yīng)⑥所屬的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+ CH3OH +H2O；⑤的化學(xué)方程式為 。（5）對苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)說明含有羧基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，而且含有三個個取代基。則符合條件的同分異構(gòu)體有10種。它們分別是；；；；；；；；；。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成與推斷、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫的知識。