Question

以煤為原料可合成重要化工中間體G，其中B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣（注：下列圖示流程中某些反應(yīng)條件不一定給出）．
已知：①CH₃CHO+CH₃CHO     

NaOH(aq)

①

     

△

②

   CH₃CH=CHCHO
②


試填空．
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

CH₂OHCH₂OH

．
（2）B→C所屬反應(yīng)的基本類(lèi)型是：

加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

H分子內(nèi)含氧官能團(tuán)名稱(chēng)

羧基

．
（3）涂料I的鏈節(jié)是：

．
（4）F+D→G的化學(xué)方程式為：

．
（5）能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)的E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有

3

種．
（6）寫(xiě)出的合成路線(xiàn)并注明反應(yīng)條件．

．

Answer 1

分析：CO和H₂1：1反應(yīng)生成A，A應(yīng)為HCHO，A與CO和H₂反應(yīng)生成B，B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣，則B中應(yīng)含有-OH，為HOCH₂CHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為CH₂OHCH₂OH，C脫水生成D，結(jié)合題給信息可知D為CH₃CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為，F(xiàn)為，與D在NaOH加熱條件下反應(yīng)生成G為，進(jìn)而被氧化生成H為，含有C=C可發(fā)生加聚反應(yīng)生成涂料I，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：CO和H₂1：1反應(yīng)生成A，A應(yīng)為HCHO，A與CO和H₂反應(yīng)生成B，B與乙酸互為同分異構(gòu)體，也能與鈉反應(yīng)放出氫氣，則B中應(yīng)含有-OH，為HOCH₂CHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C為CH₂OHCH₂OH，C脫水生成D，結(jié)合題給信息可知D為CH₃CHO，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為，F(xiàn)為，與D在NaOH加熱條件下反應(yīng)生成G為，進(jìn)而被氧化生成H為，
（1）由以上分析可知C為CH₂OHCH₂OH，故答案為：CH₂OHCH₂OH；
（2）B為HOCH₂CHO，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂OHCH₂OH，H為，含有的含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；羧基；
（3）H為，含有C=C可發(fā)生加聚反應(yīng)生成涂料I，涂料I的鏈節(jié)是，
故答案為：；
（4）由題給信息可知F+D→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）E為，能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)的E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體應(yīng)為甲基苯酚，有臨、間、對(duì)三種，
故答案為：3；
（6）H為，根據(jù)題意，首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，然后和NH₃發(fā)生取代反應(yīng)可生成氨基酸，反應(yīng)的歷程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意以B和C的轉(zhuǎn)化結(jié)合甲苯的性質(zhì)為解答該題的突破口，答題時(shí)一定要注意題給信息，為解答該題的關(guān)鍵，注意梳理官能團(tuán)的變化，以此判斷反應(yīng)的種類(lèi)．