衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件已略）。

已知：（1）R-CH2-Cl + NaCN → R-CH2-CN + NaCl

（2）R-CH2-CN + NaOH + H2O → R-CH2-COONa + NH3

完成下列填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是             ，M中官能團(tuán)的名稱是                。

（2）如果反應(yīng)a不完全，可能生成的雜質(zhì)是                    （填寫結(jié)構(gòu)簡式）。

（3）B→ C的化學(xué)方程式為                                                     。

（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，解釋原因：

                                                                            。

 

【答案】

 

（1）  （1分） ，  碳碳雙鍵、羧基（1分）

（2）   （2分）

（3）   （2分）（無反應(yīng)條件扣1分）　

（4）如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化。（2分）       

【解析】

試題分析：

（1）由合成路線可知，A與氯氣加成生成B，B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代生成E，故D為，M中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、羧基；

（2）由合成路線可知，F(xiàn)中的-OH被催化氧化為-CHO，故G為，G在銀氨溶液、加熱條件下，-CHO被氧化為-COOH；

（3）鹵代烴在氫氧化鈉溶液中發(fā)生消去反應(yīng)；

（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，原因在于如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化。

考點(diǎn)：本題以物質(zhì)的合成為載體考查了物質(zhì)的性質(zhì)，知道物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題的關(guān)鍵，難度較大，注意鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液和水反應(yīng)的反應(yīng)類型不同，為易錯點(diǎn)。

 

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．

（1）B→D的化學(xué)方程式為
+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O
+NaOH
醇
△
+NaCl+H2O
．
（2）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為
（只寫一種）
（3）已知，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)成變成M的合成反應(yīng)流程為：

①E→G的化學(xué)反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
，G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3
NaOH水溶液
△
+NaCl+NH3
．
②J→L的離子方程式為
．
③已知：，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為
；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件已略）．

已知：
（1）R-CH2-Cl+NaCN→R-CH2-CN+NaCl
（2）R-CH2-CN+NaOH+H2O→R-CH2-COONa+NH3
完成下列填空：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是
，M中官能團(tuán)的名稱是
碳碳雙鍵、羧基
碳碳雙鍵、羧基
．
（2）如果反應(yīng)a不完全，可能生成的雜質(zhì)是
（填寫結(jié)構(gòu)簡式）．
（3）B→C的化學(xué)方程式為
．
（4）反應(yīng)a與反應(yīng)b的先后次序不能顛倒，解釋原因：
如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化
如果先消去再氧化，則氧化羥基時碳碳雙鍵也可能被氧化
．

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2012?重慶）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．
（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是
線性
線性
（填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學(xué)方程式為
+NaOH+NaCl+H2O
+NaOH+NaCl+H2O
．
（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為
（只寫一種）．
（4）已知：-CH2CN
NaOH水溶液
△
-CH2COONa+NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（如圖1）：

①E-→G的化學(xué)反應(yīng)類型為
取代反應(yīng)
取代反應(yīng)
，G-→H的化學(xué)方程式為
+2NaOH+H2O
△
+NaCl+NH3
+2NaOH+H2O
△
+NaCl+NH3
．
②J-→L的離子方程式為
+2[Ag（NH3）2]++2OH-
△
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O
+2[Ag（NH3）2]++2OH-
△
+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O
．
③已知：-C（OH）3
自動脫水
-COOH+H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為
（示例如圖2；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

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科目：高中化學(xué) 來源：2012年重慶市高考化學(xué)試卷（解析版） 題型：填空題

衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到（部分反應(yīng)條件略）．
（1）A發(fā)生加聚反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是    ，所得聚合物分子的結(jié)構(gòu)型式是    （填“線型”或“體型”）．
（2）B-→D的化學(xué)方程式為    ．
（3）M的同分異構(gòu)體Q是飽和二元羧酸，則Q的結(jié)構(gòu)簡式為    （只寫一種）．
（4）已知：-CH2CN-CH2COONa+NH3，E經(jīng)五步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程（如圖1）：

①E-→G的化學(xué)反應(yīng)類型為    ，G-→H的化學(xué)方程式為    ．
②J-→L的離子方程式為    ．
③已知：-C（OH）3-COOH+H2O，E經(jīng)三步轉(zhuǎn)變成M的合成反應(yīng)流程為    （示例如圖2；第二步反應(yīng)試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

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