Question

人們對苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。

(1)1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸(也叫苯甲酸)和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式______________________。(提示：實(shí)驗(yàn)室可以用無水醋酸鈉與堿石灰反應(yīng)制甲烷氣體�；瘜W(xué)方程式為：CH₃COONa+NaOHCH₄↑+Na₂CO₃)。

(2)由于苯的含碳量與乙炔(CHCH)相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式________________________，苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。

(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱。但1，3-環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯____________ (填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。

(4)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列____________事實(shí)(填入編號(hào))。

a.苯不能使溴水褪色                      b.苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)

c.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體                    d.鄰二溴苯只有一種

(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是____________。

Answer 1

解析：本題屬典型的信息推斷題，充分考查學(xué)習(xí)能力，特別是信息遷移的能力。

第(1)問中要求寫出苯甲酸鈉跟氫氧化鈉反應(yīng)生成苯的化學(xué)方程式，而不是苯甲酸跟石灰反應(yīng)的化學(xué)方程式。根據(jù)提示信息：CH₃COONaCH₄，從結(jié)構(gòu)上看，是由氫原子代替原子團(tuán)“—COONa”而得到相應(yīng)的烴，那么在相同條件下由氫原子代替原子團(tuán)“”而得到苯。第(2)問要求寫出“含碳碳三鍵”、“無支鏈”的同分異構(gòu)體，所以有多種可能答案。第(3)問中，根據(jù)物質(zhì)的穩(wěn)定性原則知，物質(zhì)能量越低，化合物越穩(wěn)定。第(4)問中難度較大，要求在題中假設(shè)“單、雙鍵交替”前提下分析問題。若是單雙鍵交替，分子中含有三個(gè)碳碳雙鍵，可以跟溴分子、氫分子等發(fā)生加成反應(yīng)，鄰二溴苯應(yīng)有兩種。

(2)CH≡C—C≡C—CH₂—CH₃

(3)穩(wěn)定

(4)a、d

(5)介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵