Question

12．烴被看作有機物的母體，請完成下列與烴的知識相關(guān)的練習：
（1）1mol鏈烴最多能和2mol氯氣發(fā)生加成反應，生成氯代烴．1mol該氯代烴又能和6mol氯氣發(fā)生取代反應，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴．該烴的分子式C₄H₆，其可能的結(jié)構(gòu)簡式有3種
（2）A、B、C三種單烯烴各7g分別能與0.2gH₂完全加成，反應后得到相同產(chǎn)物D．產(chǎn)物D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH（CH₃）₂，任寫A、B、C中一種的名稱3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯或2-甲基-1-丁烯
（3）人們對苯的認識有一個不斷深化的過程．
①已知：RCOONa+NaOH$→_{△}^{CaO}$ R-H+Na₂CO₃．1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾苯甲酸）和堿石灰的混合物得的液體命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學方程式
②由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式HC≡C-C≡C-CH₂CH₃．苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應的化學方程式
③烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3-環(huán)己二烯（）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定（填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”）．
④1866年凱庫勒（如圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列ad事實（填入編號）
a．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色      b．苯能與H₂發(fā)生加成反應
c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體    d．鄰二溴苯只有一種
⑤現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學鍵．

Answer 1

分析 （1）1mol某鏈烴最多能和2mol氯氣發(fā)生加成反應，則分子含有2個C=C鍵或1個C≡C，1mol該鹵代烷能和6molCl₂發(fā)生取代反應，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，所以鏈烴分子中含有6個H原子；
（2）烴A、B、C各7g分別能與0.2g H₂發(fā)生加成得到相同產(chǎn)物D，可知A、B、C為同分異構(gòu)體，氫氣為0.1mol，假設為烯烴，則A、B、C的物質(zhì)的量為0.1mol，相對分子質(zhì)量為$\frac{7}{0.1}$=70，組成通式為C_nH_2n，故14n=70，則n=5，烴的分子式為C₅H₁₀；
（3）①苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉；
②C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C；苯與液溴易發(fā)生取代反應；
③1，3-環(huán)己二烯 （）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低較穩(wěn)定；
④若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，能與溴水發(fā)生加成、鄰二溴苯有兩種；
⑤苯中C、C之間的化學鍵相同．

解答 解：（1）1mol某鏈烴最多能和2mol氯氣發(fā)生加成反應，則分子含有2個C=C鍵或1個C≡C，1mol該鹵代烷能和6molCl₂發(fā)生取代反應，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴，所以鏈烴分子中含有6個H原子，烴為C₄H₆，異構(gòu)體由1-丁炔、2-丁炔、1，3-丁二烯，共3種，故答案為：C₄H₆；3；
（2）烴A、B、C各7g分別能與0.2g H₂發(fā)生加成得到相同產(chǎn)物D，可知A、B、C為同分異構(gòu)體，氫氣為0.1mol，假設為烯烴，則A、B、C的物質(zhì)的量為0.1mol，相對分子質(zhì)量為$\frac{7}{0.1}$=70，組成通式為C_nH_2n，故14n=70，則n=5，烴的分子式為C₅H₁₀，三種烯烴為：CH₂=CHCH（CH₃）₂，名稱為3-甲基-1-丁烯，CH₃CH=C（CH₃）₂，名稱為2-甲基-2-丁烯，CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，名稱為2-甲基-1-丁烯，發(fā)生加成反應都生成CH₃CH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH（CH₃）₂；3-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯或2-甲基-1-丁烯；
（3）①苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯和碳酸鈉，該反應為，
故答案為：；
②C₆H₆的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴中含2個C≡C，其結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；苯與液溴易發(fā)生取代反應，該反應為，
故答案為：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；；
③1，3-環(huán)己二烯 （）脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，苯的能量低較穩(wěn)定，則苯比1，3-環(huán)己二烯穩(wěn)定，故答案為：穩(wěn)定；
④無論是否存在單、雙鍵，bc均可解釋，但若苯有雙鍵結(jié)構(gòu)不能解釋苯與溴的四氯化碳溶液不反應、鄰位取代物只有1種的事實，故答案為：ad；
⑤苯中C、C之間的化學鍵相同，是一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學鍵，故答案為：一種介于單鍵與雙鍵之間特殊的化學鍵．

點評 本題考查有機物的推斷以及有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，（1）中推斷為解答的難點，注意苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的分析與應用，側(cè)重推斷及苯性質(zhì)的考查，題目難度不大．