Question

（08年上海卷）霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法正確的是（）

A．MMF能溶于水                                         B．MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

C．1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)      D．1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)

Answer 1

答案：D

考點(diǎn)：了解官能團(tuán)在化學(xué)反應(yīng)中的作用，掌握主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

解析：選項(xiàng)A中由于分子中除－OH外，其它均為非極性基團(tuán)，所以它不溶于水；選項(xiàng)B中可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)；選項(xiàng)C中C＝C有4個(gè)，C＝O有2個(gè)，但－COO－中的C＝O不會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)，所以只能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)D中含有一個(gè)酚羥基，同時(shí)含有2個(gè)可以水解的酯的結(jié)構(gòu)，所以可以和3molNaOH溶液完全反應(yīng)。

相關(guān)知識(shí)點(diǎn)歸納：

1．根據(jù)結(jié)構(gòu)能判斷該物質(zhì)的類別。

（1）單官能團(tuán)化合物：含鹵素的就是鹵代烴；含羥基的物質(zhì)，羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類，其余的是醇類；含醛基的是醛類；含羧基的是羧酸類；含酯鍵的是酯類。

（2）多官能團(tuán)化合物：含多羥基的醛類或酮類是糖類；既含氨基又含羧基的化合物是氨基酸。

2．根據(jù)結(jié)構(gòu)能判斷該物質(zhì)具有的化學(xué)性質(zhì)，以及能發(fā)生哪些反應(yīng)類型。

（1）單官能團(tuán)化合物：

①鹵代烴：能發(fā)生水解反應(yīng)，鹵素所連碳原子的鄰位碳上有氫原子存在的還可以發(fā)生消去反應(yīng)，注意鹵代烴不能與硝酸銀溶液反應(yīng)。

②醇類：能發(fā)生酯化反應(yīng)，與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，羥基所連碳原子的鄰位碳上有氫原子存在的還可以發(fā)生消去反應(yīng)，伯醇、仲醇可以發(fā)生氧化反應(yīng)。

③酚類：與堿發(fā)生中和反應(yīng)， 與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

④醛類：與銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸濁液、酸性高錳酸鉀溶液、氧氣（在催化劑作用下）發(fā)生氧化反應(yīng)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)即還原反應(yīng)。

⑤羧酸類：與堿發(fā)生中和反應(yīng)，與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。

⑥酯類：發(fā)生水解反應(yīng)。

（2）多官能團(tuán)化合物：

⑦羥基酸：能發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)成鏈狀，也可以發(fā)生分子內(nèi)或分子間的酯化反應(yīng)成環(huán)狀，例如：乳酸。

⑧氨基酸：能發(fā)生分子間的縮合反應(yīng)成鏈狀，也可以發(fā)生分子內(nèi)或分子間的縮合反應(yīng)成環(huán)狀，例如：甘氨酸。

3．根據(jù)結(jié)構(gòu)能判斷發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)時(shí)的定量關(guān)系

（1）1摩有機(jī)物分子最多能與幾摩氫氧化鈉反應(yīng)的問題

①中學(xué)階段能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物種類有：鹵代烴，酚類，羧酸，酯類，二肽或多肽，對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有：鹵素原子，酚羥基，羧基，酯鍵（-COO-）,肽鍵。

②烴的衍生物與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的原理如下：

a.鹵代烴類：RX+NaOH→ROH+NaX,  “R-”如果是脂肪烴基，1摩一鹵代烴只能與1摩NaOH 反應(yīng)，生成1摩醇和1摩鹵化鈉；“R-”如果是苯基，1摩一鹵代芳烴與1摩氫氧化鈉溶液反應(yīng)后先得到的是1摩苯酚和1摩鹵化鈉(例如：C6H5X+ NaOH→C6H5OH+NaX)，1摩苯酚還可以和1摩NaOH 反應(yīng)，生成1摩苯酚鈉和1摩水，即“R-”如果是苯基，1摩一鹵代芳烴最多能與2摩氫氧化鈉反應(yīng)。

b. 酚類：C6H5OH + NaOH→C6H5ONa+H2O,1摩一元酚只能與1摩NaOH反應(yīng)，生成1摩酚鈉和1摩水。

c.羧酸類：RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O,1摩一元羧酸只能與1摩NaOH 反應(yīng)，生成1摩羧酸鈉和1摩水。

d.酯類：RCOOR′+NaOH→RCOONa+ R′OH, 1摩酯與1摩NaOH 反應(yīng)，生成1摩羧酸鈉和1摩醇；如果“R′”是苯基，1摩“酯”與1摩NaOH 反應(yīng)，生成1摩羧酸鈉和1摩酚，1摩一元酚又能與1摩NaOH反應(yīng)，生成1摩酚鈉和1摩水，這種情況下，1摩“酯”最多可以與2 摩NaOH 反應(yīng)。

e.二肽：1摩二肽水解得到各1摩不同的氨基酸或2摩同樣的氨基酸，所以1摩二肽可以與2摩NaOH反應(yīng)。

注意區(qū)別：鹵素原子是否直接連接在苯環(huán)上，酯鍵的烷氧基部分是否是碳氧單鍵與苯環(huán)相連。

（2）1摩有機(jī)物分子最多能與幾摩溴水中的溴反應(yīng)的問題

①1摩碳碳雙鍵與1摩溴發(fā)生加成反應(yīng)，1摩碳碳三鍵與2摩溴發(fā)生加成反應(yīng)。注意：苯環(huán)不能發(fā)生與溴水的加成反應(yīng)。

②在苯環(huán)上有羥基或烷烴基時(shí)，溴水中的溴會(huì)在苯環(huán)上羥基或烷烴基的鄰對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)上羥基或烷烴基的鄰對(duì)位有幾個(gè)空位，1摩該有機(jī)物就可以與幾摩溴分子發(fā)生取代反應(yīng)。

（3）1摩有機(jī)物分子最多能與幾摩氫氣反應(yīng)的問題。

①1摩碳碳雙鍵與1摩氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

②1摩碳碳三鍵與2摩氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

③1摩苯環(huán)與3摩氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

④1摩碳氧雙鍵與1摩氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（酮羰基加成生成醇，醛基加成生成醇，酯鍵中的羰基不能發(fā)生與氫氣的加成反應(yīng)）。

4．能辨認(rèn)該分子中有沒有環(huán)存在，是幾元環(huán)（構(gòu)成環(huán)的原子數(shù)是幾就是幾元環(huán)，全部由碳原子形成的環(huán)是碳環(huán)），存在幾個(gè)環(huán)，分子中氫原子個(gè)數(shù)在飽和烴氫原子個(gè)數(shù)的基礎(chǔ)上就減去環(huán)個(gè)數(shù)的2倍個(gè)氫原子。

5．注意判別6元碳環(huán)是否是苯環(huán)，單雙鍵交替的6碳環(huán)是苯環(huán)，含有離域大Л鍵的6碳環(huán)（6碳環(huán)中含有一個(gè)圓圈的是苯環(huán)）是苯環(huán)，含苯環(huán)的化合物是芳香族化合物。

6．注意辨析“酯鍵”必須是羰基碳和碳氧單鍵的碳是同一個(gè)碳，注意辨析“肽鍵”必須是羰基碳和碳氮單鍵的碳是同一個(gè)碳，注意辨析“酯鍵”和“肽鍵”的書寫形式，從左至右書寫與從右至左的區(qū)別，注意“酯鍵”中的羰基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。