Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保護(hù)心血管和抗腫瘤等多種功效．它的合成路線如下：

（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)有

 

、

 

（填官能團(tuán)名稱）．
（2）已知：B→C為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為HCl，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）反應(yīng)D→E的反應(yīng)類型是

 

．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
Ⅰ．屬于芳香族化合物
Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫
Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)
（5）已知：，結(jié)合流程信息，寫出以甲苯和上述流程中的“X”為原料，制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式分析A中含有2中含氧官能團(tuán)；
（2）根據(jù)B→C為取代反應(yīng)，取代反應(yīng)的實(shí)質(zhì)為交換基團(tuán)或原子來判斷；
（3）根據(jù)流程D及E的結(jié)構(gòu)簡式變化的來判斷；
（4）根據(jù)信息確定Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對(duì)稱結(jié)構(gòu)；Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，不含酚羥基，據(jù)此書寫；
（5）根據(jù)要制備，即要得到單體為，根據(jù)產(chǎn)物和原料分析，先將甲苯的對(duì)位引入氯原子，再水解、酸化得對(duì)甲基苯酚，對(duì)甲基苯酚的甲基氧化為羧基即可，但酚羥基已被氧化，根據(jù)流程信息加以保護(hù)來設(shè)計(jì)流程．

解答： 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中含有2中含氧官能團(tuán)即酚羥基和醛基，故答案為：酚羥基；醛基；
（2）因?yàn)槿〈�反�?yīng)是交換基團(tuán)或原子，把HCl和C分別交換得到B和CH₃OCH₂Cl，故答案為：CH₃OCH₂Cl；
（3）由D到E的結(jié)構(gòu)簡式的變化，則D中碳碳雙鍵與羥基加成，故答案為：加成反應(yīng)；
（4）根據(jù)信息確定Ⅰ．屬于芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；Ⅱ．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明對(duì)稱結(jié)構(gòu)；Ⅲ．不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，不含酚羥基，則符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）根據(jù)要制備，即要得到單體為，根據(jù)產(chǎn)物和原料分析，對(duì)甲基苯酚的甲基氧化為羧基即可，但酚羥基已被氧化，所以根據(jù)流程信息加以保護(hù)，具體流程為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，答題時(shí)一定要注意把握題給信息，仔細(xì)審題，為解答該題的關(guān)鍵，（5）為難點(diǎn)，利用好流程信息對(duì)官能團(tuán)加以保護(hù)．