Question

已知
，
有機玻璃可按下列路線合成：

試寫出：（1）A、E的結構簡式分別為：

 

、

 

．
（2）B→C、E→F的反應類型分別為：

 

、

 

．
（3）寫出下列轉化的化學方程式：C→D

 

；G+F→H

 

．

Answer 1

分析：A和溴化氫發(fā)生加成反應生成B，則A中含有不飽和鍵，根據B分子中溴原子個數知，A和溴化氫是1：1加成，則A的結構簡式為：CH₂=CHCH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生反應生成D，D和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E；
根據高聚物的結構簡式知，H的結構簡式為 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定條件下，一氧化碳和氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃OH，所以G的結構簡式為CH₃OH，F和G發(fā)生酯化反應生成H，根據H和G的結構簡式知，F的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，E發(fā)生消去反應生成F，結合題給信息知E的結構簡式為 （CH₃）₂C（OH）COOH
D的結構簡式為CH₃COCH₃，C的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B的結構簡式為CH₃CH（Br）CH₃，
再結合物質的結構和性質分析解答．

解答：解：A和溴化氫發(fā)生加成反應生成B，則A中含有不飽和鍵，根據B分子中溴原子個數知，A和溴化氫是1：1加成，則A的結構簡式為：CH₂=CHCH₃，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生反應生成D，D和氫氰酸發(fā)生加成反應生成E；
根據高聚物的結構簡式知，H的結構簡式為 CH₂=C（CH₃）COOCH₃，一定條件下，一氧化碳和氫氣發(fā)生加成反應生成CH₃OH，所以G的結構簡式為CH₃OH，F和G發(fā)生酯化反應生成H，根據H和G的結構簡式知，F的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，E發(fā)生消去反應生成F，結合題給信息知E的結構簡式為 （CH₃）₂C（OH）COOH
D的結構簡式為CH₃COCH₃，C的結構簡式為CH₃CH（OH）CH₃，B的結構簡式為CH₃CH（Br）CH₃，
（1）通過以上分析知，A和E的結構簡式分別為CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH，
故答案為：CH₂=CHCH₃、（CH₃）₂C（OH）COOH；
（2）B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成C，E發(fā)生消去反應生成F，
故答案為：取代、消去；
（3）在銅作催化劑、加熱條件下，C被氧氣氧化生成D，反應方程式為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2 CH₃COCH₃+2H₂O，
在酸作催化劑條件下，G和F發(fā)生酯化反應生成H，反應方程式為：CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH 

H+

 CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：2CH₃CH（OH）CH₃+O₂

Cu

△

2 CH₃COCH₃+2H₂O；CH₃OH+CH₂=C（CH₃）COOH 

H+

 CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解答本題的關鍵，注意結合題給信息進行分析，明確醛或酮與氫氰酸發(fā)生加成反應時的斷鍵和成鍵位置，為學習難點．