Question

3．有機物G是某種新型藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
（1）寫出反應③所需要的試劑氫氧化鈉醇溶液；反應①的反應類型是取代反應；
（2）有機物B 中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵、氯原子；
（3）寫出有機物X的結(jié)構(gòu)簡式HOCH₂CHO；
（4）寫出由E到F的化學方程式；
（5）同時符合下列條件的D的任一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃；
①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 A與氯氣反應生成B（CH₂=CHCH₂Cl），該反應為取代反應，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₃，B與Mg在無水乙醚條件下反應生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D與Br₂發(fā)生加成反應生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，結(jié)合題目給予的反應原理可知，有機物X為HOCH₂CHO，對比E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知E分子分子內(nèi)取代反應脫去1分子HBr生成F，F(xiàn)發(fā)生鹵代烴的消去反應生成G，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱．

解答 解：A與氯氣反應生成B（CH₂=CHCH₂Cl），該反應為取代反應，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCH₃，B與Mg在無水乙醚條件下反應生成C（CH₂=CHCH₂MgCl），D與Br₂發(fā)生加成反應生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，結(jié)合題目給予的反應原理可知，有機物X為HOCH₂CHO，對比E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知E分子分子內(nèi)取代反應脫去1分子HBr生成F，F(xiàn)發(fā)生鹵代烴的消去反應生成G，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱．
（1）反應③發(fā)生鹵代烴的消去反應生成G，反應條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱，所需要的試劑為氫氧化鈉醇溶液，反應①的反應類型是取代反應，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液；加成反應；
（2）有機物B中所含官能團的名稱是：碳碳雙鍵、氯原子，
故答案為：碳碳雙鍵、氯原子；
（3）有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CHO；
（4）由E到F的化學方程式：，
故答案為：；
（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH₂CH（OH）CH₂OH，其同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，應是甲酸形成的酯，則滿足以上條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式有：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃等．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)與反應條件進行分析，充分考查了學生的分析理解能力及靈活應用所學知識的能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．