Question

5．A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，結構簡式為．
（1）寫出A分子式的C₁₀H₁₀O₂ 
（2）擬從芳香烴  出發(fā)來合成A，其合成路線如下：
已知：A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇．

（a）寫出⑤反應類型消去反應
（b）寫出H的結構簡式
（c）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉化為B
（d）寫出反應方程式（注明必要的條件）⑦．兩分子H之間發(fā)生反應生成六元環(huán)酯化學方程式是：2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 和溴水發(fā)生加成反應生成D為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E為，對比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應生成F為，E發(fā)生催化氧化生成G為，由G、H分子式可知，G被氧化生成H為，H轉化生成B，B反應生成A，A的結構簡式為，則H發(fā)生消去反應生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應得到A．

解答 解：和溴水發(fā)生加成反應生成D為，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成E為，對比E、F分子式可知，E發(fā)生消去反應生成F為，E發(fā)生催化氧化生成G為，由G、H分子式可知，G被氧化生成H為，H轉化生成B，B反應生成A，A的結構簡式為，則H發(fā)生消去反應生成B為，B與甲醇發(fā)生酯化反應得到A．
（1）A的結構簡式為，分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：C₁₀H₁₀O₂；
（2）（a）通過以上分析知，H發(fā)生消去反應生成B，故答案為：消去反應；
（b）H的結構簡式為：，故答案為：；
（c）F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉化為B，
故答案為：F中含有碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效、順利的轉化為B；
（d）反應⑦的化學方程式為：，
H為，兩分子H之間發(fā)生反應生成六元環(huán)酯為，反應方程式為：2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：；2$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點評 本題考查了有機物的推斷，充分利用有機物結構簡式與分子式、反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與衍變，難度不大．