Question

13．有機化合物G是合成某種酯的中間體，可由下列路線合成（部分反應條件略去）：
回答下列問題．
（1）A→B為加成反應，則B的結構簡式是CH₂=CHC≡CH，B與等物質的量的HCl加成可得氯丁橡膠的單體2-氯丁二烯，其結構簡式為CH₂=CHCCl=CH₂．
（2）B→C的反應類型也是加成反應，該反應的化學方程式為．
（3）E的結構簡式為CH₃C≡CCOOH，D→E的反應類型為加成反應．
（4）E→F的化學方程式為CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，其反應類型為酯化反應．
（5）G中含有的官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵、醚鍵，其分子式為C₁₁H₁₆O₃．

Answer 1

分析 從流程圖可以看出，A→B為加成反應，結合C的結構可知，B為CH₂=CHC≡CH，對比B、C的結構可知，由F的結構逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，對比D、E的結構可知，二氧化碳中碳氧雙鍵斷裂，與丙炔發(fā)生加成反應生成E，E與乙醇發(fā)生酯化反應得到F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），C與F發(fā)生加成反應生成G，據(jù)此答題；

解答 解：從流程圖可以看出，A→B為加成反應，結合C的結構可知，B為CH₂=CHC≡CH，對比B、C的結構可知，由F的結構逆推可知E為CH₃C≡CCOOH，對比D、E的結構可知，二氧化碳中碳氧雙鍵斷裂，與丙炔發(fā)生加成反應生成E，E與乙醇發(fā)生酯化反應得到F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃），C與F發(fā)生加成反應生成G，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為為CH₂=CHC≡CH，B與等物質的量的HCl加成可得氯丁橡膠的單體2-氯丁二烯，其結構簡式為CH₂=CHCCl=CH₂，
故答案為：CH₂=CHC≡CH；CH₂=CHCCl=CH₂；
（2）B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E為CH₃C≡CCOOH，D→E的反應類型為加成反應，
故答案為：CH₃C≡CCOOH；加成反應；
（4）E→F的反應是E（CH₃C≡CCOOH）和CH₃CH₂OH發(fā)生的酯化反應，所以反應方程式為CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，其反應類型為酯化反應，
故答案為：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；酯化反應；
（5）根據(jù)G的結構簡式可知，G中含有的官能團名稱是酯基、碳碳雙鍵、醚鍵，其分子式為C₁₁H₁₆O₃，
故答案為：酯基、碳碳雙鍵、醚鍵；C₁₁H₁₆O₃．

點評 本題考查有機物推斷與合成、限制條件同分異構體書寫、有機物結構與性質等，根據(jù)已知物質結構、反應條件進行推斷，注意根據(jù)結構簡式理解化學鍵的斷裂與形成，側重考查分析推斷能力，難度中等．