Question

已知有機物A的分子式為C₅H₁₀0，其核磁共振氫譜上有四個吸收峰，峰面積的比例為6：1：2：1，且可發(fā)生如圖所示轉化，其中B與E反應可生成有水果香味的有機化合物．

請回下列問題：
（1）A的結構簡式為

 

．
（2）B→C的反應類型為

 

； E中含有官能團的名稱是

 

．
（3）C→D反應的化學方程式為

 

．
（4）符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式為

 

．
①能發(fā)生銀鏡反應；②能與金屬鈉反應生成氫氣；③不能發(fā)生消去反應．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物A的分子式為C₅H₁₀O，能氫氣發(fā)生加成反應，能與氧氣發(fā)生催化氧化，故A為飽和一元醛，其核磁共振氫譜上有四個吸收峰，說明A有四種類型的氫原子，峰面積的比例為6：1：2：1，分子中含有2個甲基、一個醛基、一個亞甲基，一個次甲基，且甲基化學環(huán)境相同，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CHO，由轉化關系可知，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，D為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A的分子式為C₅H₁₀O，能氫氣發(fā)生加成反應，能與氧氣發(fā)生催化氧化，故A為飽和一元醛，其核磁共振氫譜上有四個吸收峰，說明A有四種類型的氫原子，峰面積的比例為6：1：2：1，分子中含有2個甲基、一個醛基、一個亞甲基，一個次甲基，且甲基化學環(huán)境相同，則A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CHO，由轉化關系可知，B為（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，C為（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，D為（CH₃）₂CHCH=CH₂，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為（CH₃）₂CHCH₂CHO，故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CHO；
（2）B→C是Br原子確定B中羥基生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，屬于取代反應，E為（CH₃）₂CHCH₂COOH，含有官能團為羧基，故答案為：取代反應；羧基；
（3）C→D反應的化學方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；
（4）符合下列條件的（CH₃）₂CHCH₂COOH的同分異構體：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能與金屬鈉反應生成氫氣，說明含有羧基或羥基；③不能發(fā)生消去反應，說明連接羥基碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，所以E的同分異構體為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體等，涉及醛、醇、鹵代烴性質與轉化，確定A的結構簡式是解題關鍵，需要學生熟練掌握有機化學基礎，難度中等．